(S,E)-3-(2,5-dimethoxystyryl)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide | 1306764-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-3-(2,5-dimethoxystyryl)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1306764-76-0
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 470.568
• InChiKey: FBTBIFKGCDKCIV-LVANHBEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-3-(2,5-dimethoxystyryl)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到(S,E)-4-benzyl-2-(3-(2,5-dimethoxystyryl)-1-methyl-1H-indol-2-yl)-4,5-dihyrdoxazole
  参考文献：
  名称：

  Indole-olefin-oxazoline (IndOlefOx)-ligands: synthesis and utilization in asymmetric Rh-catalyzed conjugate addition

  摘要：

  The synthesis and utility of novel indole-olefin-oxazoline (IndOlefOx)-ligands are described. The use of these ligands was demonstrated in rhodium catalyzed asymmetric conjugate additions between 2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone, and 2-cycloheptenone with different boron reagents with good yields and enantioselectivities of up to 94%. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.020
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2,5-dimethoxystyryl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid 、 L-苯丙氨醇 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到(S,E)-3-(2,5-dimethoxystyryl)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Indole-olefin-oxazoline (IndOlefOx)-ligands: synthesis and utilization in asymmetric Rh-catalyzed conjugate addition

  摘要：

  The synthesis and utility of novel indole-olefin-oxazoline (IndOlefOx)-ligands are described. The use of these ligands was demonstrated in rhodium catalyzed asymmetric conjugate additions between 2-cyclopentenone, 2-cyclohexenone, and 2-cycloheptenone with different boron reagents with good yields and enantioselectivities of up to 94%. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.020