(6S)-6-tert-butyldimethylsilanyloxymethylpyran-2,5-dione | 302348-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S)-6-tert-butyldimethylsilanyloxymethylpyran-2,5-dione
• 英文别名: (S)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2H-pyran-2,5(6H)-dione
• CAS: 302348-83-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄Si
• 分子量: 256.374
• InChiKey: XMRMJGUMIIXXRX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-tert-butyldimethylsilanyloxymethylpyran-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛固体D和E与两种7-氧杂-/ 7-氮杂类似物的抗癌活性的合成和直接比较。

  摘要：

  介绍了两种稳定的苯甲醛固体天然产物（D和E）和两种类似物的合成。对这四种化合物的细胞毒性进行了调查，并在一组NCI癌细胞系中进行了比较。该分析发现，对于大多数细胞系，中等强度的细胞毒性（2-50μM），其中苯甲醛固体D的活性高于苯甲醛固体E的活性，而7-oxa类似物的活性比7-氮杂类似物的活性高。

  DOI：

  10.1039/c9md00121b
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-furan-2-yl-ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Jones reagent 、 (1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine-ruthenium(mesitylene) 、 甲酸 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (6S)-6-tert-butyldimethylsilanyloxymethylpyran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛固体D和E与两种7-氧杂-/ 7-氮杂类似物的抗癌活性的合成和直接比较。

  摘要：

  介绍了两种稳定的苯甲醛固体天然产物（D和E）和两种类似物的合成。对这四种化合物的细胞毒性进行了调查，并在一组NCI癌细胞系中进行了比较。该分析发现，对于大多数细胞系，中等强度的细胞毒性（2-50μM），其中苯甲醛固体D的活性高于苯甲醛固体E的活性，而7-oxa类似物的活性比7-氮杂类似物的活性高。

  DOI：

  10.1039/c9md00121b

文献信息

• An olefination approach to the enantioselective syntheses of several styryllactones
  作者：Joel M Harris、George A O'Doherty

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00355-6

  日期：2001.6

  Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation to vinylfuran. The resulting diols are produced in high enantioexcess and can be stereoselectively transformed into α,β-unsaturated-δ-lactones via a short highly diastereoselective oxidation and reduction sequence. Wittig olefination or Julia olefination reactions were used to introduce the phenyl group side chain either cis or trans selectively and these

  到高度官能化的α，β不饱和δ内酯的柔性对映选择性途径，已经允许用于styryllactones的合成：altholactone，isoaltholactone，3-外延-altholactone，2-外延-altholactone和5-羟基goniothalamin在2.5，10，糠醛的总收率分别为5％，1％和13％。通过将Sharpless催化不对称二羟基化反应应用于乙烯基呋喃，此方法可得出其不对称性。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的高度非对映选择性氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和-δ-内酯。使用维蒂希（Wittig）烯化或朱莉娅（Julia）烯化反应来引入顺式或反式的苯基侧链 选择性地将这些中间体通过选择性环氧化反应进一步精制为内酯异构体。
• Enantioselective Syntheses of Isoaltholactone, 3-<i>epi</i>-Altholactone, and 5-Hydroxygoniothalamin
  作者：Joel M. Harris、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol000179i

  日期：2000.9.1

  GRAPHICSA flexible enantioselective route to highly functionalized alpha,beta-unsaturated delta-lactones has allowed for the syntheses of the styryllactones: isoaltholactone, 3-epi-altholactone, and 5-hydroxygoniothalamin in 10%, 5%, and 13% overall yields from furfural, respectively. This approach derives its asymmetry by applying the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation to vinylfuran. The resulting diols are produced in high enantioexcess and can be stereoselectively transformed into alpha,beta-unsaturated delta-lactones via a short highly diastereoselective oxidation and reduction sequence.