1-(benzyloxy)-3,3-dimethylindolin-2-one | 1072810-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1-phenylmethoxyindol-2-one
• CAS: 1072810-13-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: TWFGMHYCGGSVQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3,3-dimethylindolin-2-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-, γ-, and δ-Lactams via Pd(II)-Catalyzed C−H Activation Reactions

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed intramolecular amination of Sp(2) and Sp(3) C-H bonds are developed using a combination of CuCl2 and AgOAc as the oxidant. The reaction protocol tolerates the presence of a double bond in the substrates. This catalytic reaction provides practical access to a wide range of beta-, gamma-, and delta-lactams.

  DOI：

  10.1021/ja807129e
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-phenyl-N-phenylmethoxypropanamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到1-(benzyloxy)-3,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-, γ-, and δ-Lactams via Pd(II)-Catalyzed C−H Activation Reactions

  摘要：

  Pd(II)-catalyzed intramolecular amination of Sp(2) and Sp(3) C-H bonds are developed using a combination of CuCl2 and AgOAc as the oxidant. The reaction protocol tolerates the presence of a double bond in the substrates. This catalytic reaction provides practical access to a wide range of beta-, gamma-, and delta-lactams.

  DOI：

  10.1021/ja807129e

文献信息

• Metal- and Oxidant-Free Modular Approach To Access <i>N</i>-Alkoxy Oxindoles via Aryne Annulation
  作者：Ritesh Singh、Kommu Nagesh、Doddapaneni Yugandhar、A. V. G. Prasanthi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01972

  日期：2018.8.17

  An unprecedented metal- and oxidant-free (intermolecular) approach to access N-alkoxy oxindoles via [3 + 2] cycloadition of in situ generated electrophilic species viz. aryne and (putative) aza-oxyallyl cation is reported. This approach is amenable to both C3-unsubstituted as well as C3-substituted oxindoles. A one-pot manipulation further makes this reaction highly practical. The versatility of this approach was demonstrated through valuable synthetic transformations.