(1S,5R,6R)-8-benzyl-6-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-4-methylidene-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one | 641627-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R,6R)-8-benzyl-6-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-4-methylidene-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 英文别名: (1S,5R,6R)-8-benzyl-6-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-4-methylidene-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 641627-86-3
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₄S
• 分子量: 469.605
• InChiKey: BJIKTEYVWVEUNS-FWGIFVSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,5R,6R)-8-benzyl-6-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-4-methylidene-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到methyl (1S,5R,6R)-8-benzyl-4-methylidene-2-oxo-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Annulation 进行 (-)-Quinocarcin 的简明全合成

  摘要：

  本报告中描述的是四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-喹癌的快速不对称全合成。该序列采用我们实验室开发的温和氟化物诱导芳烃环化，以构建包含天然产物的整个碳支架的关键含异喹啉中间体。该中间体通过 6 个额外的步骤被推进到目标生物碱，提供了迄今为止报道的最短的 (-)-喹诺酮合成路线。

  DOI：

  10.1021/ja808112y
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(acryloyl)bornane-10,2-sultam 、 1-benzyl-5-methylpyrazin-3-onium bromide 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1S,5R,6R)-8-benzyl-6-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-4-methylidene-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  (-)-柠檬霉素的全合成

  摘要：

  新型糖基化四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-柠檬霉素的首次全合成已经完成（从 9 步开始的 15 步）。高度收敛的合成依赖于关键的不对称偶极环加成来设置苷元核心的立体化学，Suzuki 片段偶联将二氮杂双环连接到芳基亚基，以及立体选择性 Pictet-Spengler 反应将氨基糖苷亚基直接纳入核心结构无需后期糖基化或保护基团操作。新型氨基糖苷是使用高度非对映选择性 Felkin 控制的乙酸醛醇加成反应制备到苏氨酸衍生的酮。

  DOI：

  10.1021/ja039223q

文献信息

• The Total Synthesis of (−)-Lemonomycin
  作者：Eric R. Ashley、Ernest G. Cruz、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja039223q

  日期：2003.12.1

  The first total synthesis of the novel glycosylated tetrahydroisoquinoline antitumor antibiotic (-)-lemonomycin has been accomplished (15 steps from 9). The highly convergent synthesis relies on a key asymmetric dipolar cycloaddition to set the stereochemistry of the aglycone core, a Suzuki fragment coupling to connect the diazabicycle to the aryl subunit, and a stereoselective Pictet-Spengler reaction

  新型糖基化四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-柠檬霉素的首次全合成已经完成（从 9 步开始的 15 步）。高度收敛的合成依赖于关键的不对称偶极环加成来设置苷元核心的立体化学，Suzuki 片段偶联将二氮杂双环连接到芳基亚基，以及立体选择性 Pictet-Spengler 反应将氨基糖苷亚基直接纳入核心结构无需后期糖基化或保护基团操作。新型氨基糖苷是使用高度非对映选择性 Felkin 控制的乙酸醛醇加成反应制备到苏氨酸衍生的酮。
• A Concise Total Synthesis of (−)-Quinocarcin via Aryne Annulation
  作者：Kevin M. Allan、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja808112y

  日期：2008.12.24

  Described in this report is a rapid asymmetric total synthesis of the tetrahydroisoquinoline antitumor antibiotic (-)-quinocarcin. The sequence employs a mild fluoride-induced aryne annulation developed in our laboratories to build a key isoquinoline-containing intermediate comprising the entire carbon scaffold of the natural product. This intermediate is advanced through six additional steps to the

  本报告中描述的是四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-喹癌的快速不对称全合成。该序列采用我们实验室开发的温和氟化物诱导芳烃环化，以构建包含天然产物的整个碳支架的关键含异喹啉中间体。该中间体通过 6 个额外的步骤被推进到目标生物碱，提供了迄今为止报道的最短的 (-)-喹诺酮合成路线。