methyl (1S,5R,6R)-8-benzyl-4-methylidene-2-oxo-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate | 1093227-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,5R,6R)-8-benzyl-4-methylidene-2-oxo-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
• CAS: 1093227-96-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: WQYBHVJEGITYOM-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,5R,6R)-8-benzyl-4-methylidene-2-oxo-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate 、 苄氧基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以93%的产率得到methyl (1S,5R,6R)-8-benzyl-4-methylidene-2-oxo-3-(2-phenylmethoxyacetyl)-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Annulation 进行 (-)-Quinocarcin 的简明全合成

  摘要：

  本报告中描述的是四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-喹癌的快速不对称全合成。该序列采用我们实验室开发的温和氟化物诱导芳烃环化，以构建包含天然产物的整个碳支架的关键含异喹啉中间体。该中间体通过 6 个额外的步骤被推进到目标生物碱，提供了迄今为止报道的最短的 (-)-喹诺酮合成路线。

  DOI：

  10.1021/ja808112y
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,5R,6R)-8-benzyl-6-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl]-4-methylidene-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到methyl (1S,5R,6R)-8-benzyl-4-methylidene-2-oxo-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Annulation 进行 (-)-Quinocarcin 的简明全合成

  摘要：

  本报告中描述的是四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-喹癌的快速不对称全合成。该序列采用我们实验室开发的温和氟化物诱导芳烃环化，以构建包含天然产物的整个碳支架的关键含异喹啉中间体。该中间体通过 6 个额外的步骤被推进到目标生物碱，提供了迄今为止报道的最短的 (-)-喹诺酮合成路线。

  DOI：

  10.1021/ja808112y

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (−)-Quinocarcin via Aryne Annulation
  作者：Kevin M. Allan、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja808112y

  日期：2008.12.24

  Described in this report is a rapid asymmetric total synthesis of the tetrahydroisoquinoline antitumor antibiotic (-)-quinocarcin. The sequence employs a mild fluoride-induced aryne annulation developed in our laboratories to build a key isoquinoline-containing intermediate comprising the entire carbon scaffold of the natural product. This intermediate is advanced through six additional steps to the

  本报告中描述的是四氢异喹啉抗肿瘤抗生素 (-)-喹癌的快速不对称全合成。该序列采用我们实验室开发的温和氟化物诱导芳烃环化，以构建包含天然产物的整个碳支架的关键含异喹啉中间体。该中间体通过 6 个额外的步骤被推进到目标生物碱，提供了迄今为止报道的最短的 (-)-喹诺酮合成路线。