3-(hydroxymethyl)-1-indanone, ethylene ketal | 240403-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-1-indanone, ethylene ketal
• 英文别名: Spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-1,3-dioxolane]-1-ylmethanol
• CAS: 240403-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CEQGRTQHSQDHGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-1-indanone, ethylene ketal 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到3-溴甲基-茚酮
  参考文献：
  名称：

  构象受限的丁苯酮与多巴胺能（D（2））和5-羟色胺能（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力：合成，药理学，3D-QSAR和（氨基烷基）苯并和-的分子建模硫杂环丁烷作为非典型抗精神病药。

  摘要：

  一系列新的构象受限的丁苯酮（2-（氨基乙基）-和3-（氨基甲基）噻吩基或苯并环烷酮，带有（6-氟苯并恶唑基）哌啶，（对氟苯甲酰基）哌啶，（邻甲氧基苯基）哌嗪或线性丁苯酮片段）制备并通过对多巴胺受体（D（1），D（2））和血清素受体（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力进行体外测定，评估为非典型抗精神病药抗精神病药潜力的体内测定和诱发锥体外系副作用的风险。效能和选择性主要取决于连接至环烷酮结构的胺片段。作为一组，具有苯并异恶唑基片段的化合物具有最高的5-HT（2A）活性，其次是苯甲酰基哌啶衍生物。一般来说，α-取代的环烷酮衍生物比相应的β-取代的同类物更具活性。CoMFA（比较分子场分析）和对接研究表明，静电，空间和亲脂性的决定因素5-HT（2A）和D（2）亲和力和5-HT（2A）/ D（2）选择性。N-[（4-oxo-4H-5，6-dihydrocyclopenta [b] thiophene-5-yl）ethyl]

  DOI：

  10.1021/jm981094e
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(hydroxymethyl)-1-indanone, ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  构象受限的丁苯酮与多巴胺能（D（2））和5-羟色胺能（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力：合成，药理学，3D-QSAR和（氨基烷基）苯并和-的分子建模硫杂环丁烷作为非典型抗精神病药。

  摘要：

  一系列新的构象受限的丁苯酮（2-（氨基乙基）-和3-（氨基甲基）噻吩基或苯并环烷酮，带有（6-氟苯并恶唑基）哌啶，（对氟苯甲酰基）哌啶，（邻甲氧基苯基）哌嗪或线性丁苯酮片段）制备并通过对多巴胺受体（D（1），D（2））和血清素受体（5-HT（2A），5-HT（2C））的亲和力进行体外测定，评估为非典型抗精神病药抗精神病药潜力的体内测定和诱发锥体外系副作用的风险。效能和选择性主要取决于连接至环烷酮结构的胺片段。作为一组，具有苯并异恶唑基片段的化合物具有最高的5-HT（2A）活性，其次是苯甲酰基哌啶衍生物。一般来说，α-取代的环烷酮衍生物比相应的β-取代的同类物更具活性。CoMFA（比较分子场分析）和对接研究表明，静电，空间和亲脂性的决定因素5-HT（2A）和D（2）亲和力和5-HT（2A）/ D（2）选择性。N-[（4-oxo-4H-5，6-dihydrocyclopenta [b] thiophene-5-yl）ethyl]

  DOI：

  10.1021/jm981094e