7-(allyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 65679-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(allyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-phenyl-7-(2-propenyloxy)-；2-phenyl-7-prop-2-enoxychromen-4-one
• CAS: 65679-28-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: ANMSUCJCBYNJBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(allyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 8,11-dihydro-2-phenyl-4H-pyrano[2,3-g][1]benzoxepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排和闭环复分解相结合合成多种氧杂碳环黄酮

  摘要：

  已开发出一种简单有效的方法，用于合成奥西平，奥索辛，奥沙酮和二氧辛角成环的黄酮骨架。克莱森重排和闭环复分解相结合，是构建C 7 / C 8 –C 6 –C 6三环核结构的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600028
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 7-(allyloxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排和闭环复分解相结合合成多种氧杂碳环黄酮

  摘要：

  已开发出一种简单有效的方法，用于合成奥西平，奥索辛，奥沙酮和二氧辛角成环的黄酮骨架。克莱森重排和闭环复分解相结合，是构建C 7 / C 8 –C 6 –C 6三环核结构的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201600028

文献信息

• Pyrrolidine and iodine catalyzed domino aldol-Michael-dehydrogenative synthesis of flavones
  作者：Mayuri M. Naik、Santosh G. Tilve、Vijayendra P. Kamat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.051

  日期：2014.5

  A one pot synthesis of flavones is established from 2′-hydroxyacetophenones and substituted aromatic aldehydes. The method uses domino aldol-Michael-oxidation reaction catalyzed by pyrrolidine as a base and iodine as an oxidant in dimethyl sulfoxide.

  由2'-羟基苯乙酮和取代的芳族醛建立黄酮的一锅合成法。该方法以吡咯烷为碱，碘为氧化剂，在二甲基亚砜中催化多米诺羟醛-迈克尔-氧化反应。
• Rangaswami; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1939, # 9, p. 7
  作者：Rangaswami、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Parthasarathi Reddy; David Krupadanam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 12, p. 1253 - 1256
  作者：Parthasarathi Reddy、David Krupadanam

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTI-ULCER ACTIVITY OF FLAVONE ANALOGS<br/>[FR] ACTIVITÉ ANTI-ULCÈRE D'ANALOGUES DE LA FLAVONE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009110008A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to the use of a compound of general formula (1), useful for anti- ulcer activity. The compounds comprising substituted chrysin or substituted 7-hydroxy flavone analogs of the formula (1) wherein R' is selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkoyl,benzoyl, hydrogen, carboxymethyl, acetamjde and R" is selected from the group consisting of H, OH, alkoxy, acetoxy and propenyl. More particularly, the present invention provides the use of analogs of 7-hydroxy flavone, to provide anti-ulcer against aspirin induced ulceration, pylorus ligation induced ulceration, ethanol induced ulceration and stress induced ulceration at a dose ranging between.1 -25mg/kg body weight.
• Synthesis of Diverse Oxa-Carbocycle-Annulated Flavones Using the Combined<i>Claisen</i>Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Thirupathi Gogula、Jayaprakash Rao Yerrabelly

  DOI：10.1002/hlca.201600028

  日期：2016.7

  A simple and efficient route for the synthesis of oxepine‐, oxocine‐, oxepinone‐, and dioxocine‐angularly annulated flavone skeletons has been developed. The combined Claisen rearrangement and the ring‐closing metathesis are used as key steps for the construction of C7/C8–C6–C6 tricyclic core structures.

  已开发出一种简单有效的方法，用于合成奥西平，奥索辛，奥沙酮和二氧辛角成环的黄酮骨架。克莱森重排和闭环复分解相结合，是构建C 7 / C 8 –C 6 –C 6三环核结构的关键步骤。