(2-(allylthio)-1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)methanol | 478031-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-(allylthio)-1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)methanol
• 英文别名: (3-Benzyl-2-prop-2-enylsulfanylimidazol-4-yl)methanol
• CAS: 478031-85-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD02083420
• 分子量: 260.36
• InChiKey: ZSRPEHIUFWGZOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  37.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(allylthio)-1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (E)-4-(1-benzyl-2-(allylthio)-1H-imidazol-5-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Docking Studies of Thioimidazolyl Diketoacid Derivatives Targeting HIV-1 Integrase

  摘要：

  整合酶酶是一种经过验证的药物靶点，用于发现新型抗HIV-1药物结构。

  本研究旨在开发一系列新型硫代咪唑基二酮酸衍生物，其特征是在中心环的N-1和2-硫位置具有不同的取代基，作为HIV-1整合酶抑制剂。

  在本研究中，通过五步并行程序合成了18种新型硫代咪唑基DKA衍生物，并在体外测试其对IN ST反应和HeLa细胞培养中单周期HIV-1复制的抑制作用。

  通过酶活性测定评估了所得分子，显示出有前途的整合酶抑制活性，IC50值范围从0.9到7.7 mM。还使用HeLa细胞感染单周期可复制的HIV-1 NL4-3测试了合成化合物的抗病毒活性和细胞毒性。

  最有效的化合物是18i，其EC50 = 19 μM，IC50 = 0.9 μM，SI = 10.5。对接研究表明，活性分子的结合模式与已知的HIV-1整合酶抑制剂非常相似。

  DOI：

  10.2174/1573406417666210929124944
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 盐酸 、 丙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2-(allylthio)-1-benzyl-1H-imidazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Docking Studies of Thioimidazolyl Diketoacid Derivatives Targeting HIV-1 Integrase

  摘要：

  整合酶酶是一种经过验证的药物靶点，用于发现新型抗HIV-1药物结构。

  本研究旨在开发一系列新型硫代咪唑基二酮酸衍生物，其特征是在中心环的N-1和2-硫位置具有不同的取代基，作为HIV-1整合酶抑制剂。

  在本研究中，通过五步并行程序合成了18种新型硫代咪唑基DKA衍生物，并在体外测试其对IN ST反应和HeLa细胞培养中单周期HIV-1复制的抑制作用。

  通过酶活性测定评估了所得分子，显示出有前途的整合酶抑制活性，IC50值范围从0.9到7.7 mM。还使用HeLa细胞感染单周期可复制的HIV-1 NL4-3测试了合成化合物的抗病毒活性和细胞毒性。

  最有效的化合物是18i，其EC50 = 19 μM，IC50 = 0.9 μM，SI = 10.5。对接研究表明，活性分子的结合模式与已知的HIV-1整合酶抑制剂非常相似。

  DOI：

  10.2174/1573406417666210929124944