(S)-methyl 2-cinnamamido-3-phenylpropanoate | 294177-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-cinnamamido-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-phenyl-2-(3-phenylprop-2-enoylamino)propanoate
• CAS: 294177-74-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: OKRWEGGCEZPSQB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-cinnamamido-3-phenylpropanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90.6%的产率得到cinnamoyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  抗肠病毒71(EV71)4-亚氨基恶唑烷-2-酮类 化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  一种4‑亚氨基恶唑烷‑2‑酮类肠病毒71(EV71)3C蛋白酶抑制剂，其结构通式为化合物(M)所示，结构中的各变量在说明书中定义，这些化合物有效地抑制或阻断了肠病毒71的复制。本发明涉及含有式(M)结构的化合物、其各种光学异构体、药物活性的代谢物、可药用盐、溶剂化物以及前药在制备治疗手足口病毒感染疾病抗病毒药物的发现和应用。本发明还涉及制备式(M)结构化合物的中间体和合成方法。

  公开号：

  CN107459511B
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 四丁基高铼酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-methyl 2-cinnamamido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  B(MIDA)-炔丙醇的Sigmatropic重排，用于α-功能化有机硼的多样化合成

  摘要：

  α-功能化有机硼是功能分子中有用的构建单元和关键结构元素。他们之前的合成依赖于著名的马特森反应或炔烃或烯烃的后期硼化修饰。最近，硼化结构单元的合成转化提供了另一种有用的策略，目前正在积极探索。我们在此报道B(MIDA)-炔丙醇(BPA)是一种有用的硼酸化结构单元。BPA 的氧化还原中性 [3,3] 和 [2,3] σ 重排具有两个非常接近的互补官能团手柄（炔烃和羟基），可以有效合成多种类型的 α 官能化硼酸酯，包括 α、 β-不饱和酰基硼、α- S / P-取代的联烯基硼、硼基取代的噻唑和硼基化的α,β-不饱和肼，其中一些是使用其他合成方法时具有挑战性的目标。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1722-8

文献信息

• Cyrene: a bio-based solvent for the Mizoroki–Heck reaction of aryl iodides
  作者：Naya A. Stini、Petros L. Gkizis、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/d2ob02012b

  日期：——

  widely used organic reactions. Cyrene has appeared to be an excellent alternative solvent for a number of organic reactions. In this work, the development of a new, greener and more economical protocol for the Mizoroki–Heck reaction is described, using Cyrene as the green solvent and Pd/C as the palladium catalyst source. A wide substrate scope for the coupling of aryl iodides with acrylamides, acrylates

  开发更绿色和更可持续的方法，以及使现有协议适应更环保的程序，已成为有机合成的关键。引入和利用更环保的溶剂是一种非常有前途的替代品，特别是当它们可以在已知和广泛使用的有机反应中替代有毒有机溶剂时。Cyrene 似乎是许多有机反应的极佳替代溶剂。在这项工作中，描述了一种新的、更环保、更经济的 Mizoroki–Heck 反应方案的开发，使用 Cyrene 作为绿色溶剂，Pd/C 作为钯催化剂源。展示了芳基碘与丙烯酰胺、丙烯酸酯、丙烯酸、丙烯腈和苯乙烯偶联的广泛底​​物范围。Cyrene 的可回收性和最终产品中钯的浸出进行了检查，以提高该协议的工业适用性。此外，还报道了天然产物哌洛汀 A 的合成。
• Wei; Jiang; Zhang, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2383 - 2388
  作者：Wei、Jiang、Zhang、Zhang、Guo

  DOI：——

  日期：——
• Studies of the New Reactivity of Chiral Acrylamides and Unprotected Pyrroles: Diastereoselective and Carbonyl Compatible 1,4-Addition
  作者：Samir Bouzbouz、Alexandre Gratais、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1055/s-0033-1341275

  日期：——

  A diversity of new functionalized cyclic and acyclic chiral pyrroloamides compounds were synthesized in good yields and diastereoselectivities in the case of cyclic pyrroloamides. This simple and robust process involves the creation of a C-C bond between unprotected pyrroles and cyclic or hindered chiral acrylamides.
• α-Ketoamides as Broad-Spectrum Inhibitors of Coronavirus and Enterovirus Replication: Structure-Based Design, Synthesis, and Activity Assessment
  作者：Linlin Zhang、Daizong Lin、Yuri Kusov、Yong Nian、Qingjun Ma、Jiang Wang、Albrecht von Brunn、Pieter Leyssen、Kristina Lanko、Johan Neyts、Adriaan de Wilde、Eric J. Snijder、Hong Liu、Rolf Hilgenfeld

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01828

  日期：2020.5.14

  The main protease of coronaviruses and the 3C protease of enteroviruses share a similar active-site architecture and a unique requirement for glutamine in the P1 position of the substrate. Because of their unique specificity and essential role in viral polyprotein processing, these proteases are suitable targets for the development of antiviral drugs. In order to obtain near-equipotent, broad-spectrum antivirals against alphacoronaviruses, betacoronaviruses, and enteroviruses, we pursued a structure-based design of peptidomimetic alpha-ketoamides as inhibitors of main and 3C proteases. Six crystal structures of protease-inhibitor complexes were determined as part of this study. Compounds synthesized were tested against the recombinant proteases as well as in viral replicons and virus-infected cell cultures; most of them were not cell-toxic. Optimization of the P2 substituent of the alpha-ketoamides proved crucial for achieving near-equipotency against the three virus genera. The best near-equipotent inhibitors, 11u (P2 = cyclopentylmethyl) and 11r (P2 = cyclo-hexylmethyl), display low-micromolar EC50 values against enteroviruses, alphacoronaviruses, and betacoronaviruses in cell cultures. In Huh7 cells, 11r exhibits three-digit picomolar activity against the Middle East Respiratory Syndrome coronavirus.