4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole；4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-triazole
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄
• mdl: MFCD26098222
• 分子量: 341.367
• InChiKey: JHZMSGCUGQSNOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型4,5-二取代的2 H -1,2,3-三唑类化合物康普他汀A-4的顺式类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  已经从（Z）-取代的二芳基丙烯腈（1a-1p）制备了一系列康维他汀A-4（CA-4）类似物，该两步合成是从适当的芳醛和丙烯腈进行两步合成而获得的。评价所得的4，5-二取代的2 H -1,2,3-三唑对一组60种人类癌细胞系的抗癌活性。二芳基丙烯腈类似物2l在筛选研究中表现出最有效的抗癌活性，针对人类癌细胞组中几乎所有细胞系的GI 50值<10 nM，针对癌细胞SF-的TGI值<10 nM。 539，MDA-MB-435，OVCAR-3和A498。此外，化合物的计算机对接研究为了使这些化合物的抗癌特性合理化，在微管蛋白的活性位点内进行了2l，2e和2h。从计算机研究中，预测化合物2e与微管蛋白上的秋水仙碱结合位点相比，与化合物2l和2h具有更好的亲和力。还通过针对9LSF大鼠神经胶质瘤细胞的集落形成测定法评估了类似物2e的抗癌活性，并提供了7.5nM的LD 50。进行了使用类似物2e的细胞周

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.041

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of conformationally restricted 1,2,3-triazole analogues of combretastatins in the sea urchin embryo model and against human cancer cell lines
  作者：Dmitry V. Demchuk、Alexander V. Samet、Natalia B. Chernysheva、Vladimir I. Ushkarov、Galina A. Stashina、Leonid D. Konyushkin、Mikhail M. Raihstat、Sergei I. Firgang、Alex A. Philchenkov、Michael P. Zavelevich、Ludmila M. Kuiava、Vasyl F. Chekhun、Dmitry Yu. Blokhin、Alex S. Kiselyov、Marina N. Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.015

  日期：2014.1

  microtubule destabilizing agents using the sea urchin embryo model. Structure–activity relationship studies identified compounds substituted with 3,4,5-trimethoxyphenyl and 3,4-methylenedioxy-5-methoxyphenyl ring A and 4-methoxyphenyl ring B as potent antiproliferative agents with high cytotoxicity against a panel of human cancer cell lines including multi-drug resistant cells. 4,5-Diaryl-1,2,3-triazoles (C–C

  合成了康普他汀A4的一系列1,5-二芳基-和4,5-二芳基-1,2,3-三唑衍生物，并使用海胆胚胎模型评估其作为抗有丝分裂微管去稳定剂。 结构-活性关系研究确定了被3,4,5-三甲氧基苯基和3,4-亚甲二氧基-5-甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物是有效的抗增殖剂，对一组人类癌细胞系具有高细胞毒性，包括多药耐药细胞。发现4,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（CC几何形状）比各自的1,5-二芳基-1,2,3-三唑类化合物（NC几何形状）活性高得多。化合物10ad'通过胱天蛋白酶2/3/9激活和抗凋亡蛋白XIAP的下调诱导人T白血病Jurkat细胞中的G 2 / M细胞周期停滞和凋亡。有丝分裂灾难已被评估为另一种可能的细胞死亡模式。
• [EN] DISUBSTITUTED TRIAZOLE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES TRIAZOLES DISUBSTITUÉS
  申请人：UNIV ARKANSAS

  公开号：WO2015153635A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present disclosure describes disubstituted triazoles, their synthesis, and their use as anti-cancer compounds. In particular, compounds of Formula (I) are provided, examples include 4,5-diaryl-1,2,3-triazoles, 4-aryl-5-heteroaryl-1,2,3-triazoles. These compounds are synthesized by treating diaryl or aryl-heteroaryl substituted olefins with azides in the presence of a proton donor or acceptor. The inhibition of tubulin polymerization using these 1,2,3-triazoles is also described.

  本公开描述了二取代三唑，它们的合成以及它们作为抗癌化合物的用途。具体来说，提供了式（I）的化合物，例如包括4,5-二芳基-1,2,3-三唑，4-芳基-5-杂芳基-1,2,3-三唑。这些化合物是通过在质子给体或受体存在的情况下，处理二芳基或芳基-杂芳基取代的烯烃与偶氮化物而合成的。还描述了使用这些1,2,3-三唑抑制微管聚合作用。
• Compounds for the treatment of proliferative disorders
  申请人：Demko Zachary

  公开号：US20070238699A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The invention relates to compounds of structural formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate, and prodrug thereof, wherein R a , R b , and R 2 are defined herein. These compounds inhibit tubulin polymerization and/or target vasculature and are useful for treating proliferative disorders, such as cancer.

  本发明涉及结构式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，溶剂化物，包合物和前药，其中Ra，Rb和R2在此定义。这些化合物抑制微管聚合和/或靶向血管系统，并用于治疗增殖性疾病，如癌症。
• Compounds for the treatment of angiogenesis
  申请人：Wu Yaming

  公开号：US20100093670A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to isoxazole, isothiazole, and triazole compounds that are useful for treating or inhibiting angiogenesis.

  该发明涉及对治疗或抑制血管生成有用的异唑、异硫唑和三唑化合物。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Demko Zachary

  公开号：US20100279410A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to compounds of structural formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate, and prodrug thereof, wherein R a , R b , and R 2 are defined herein. These compounds inhibit tubulin polymerization and/or target vasculature and are useful for treating proliferative disorders, such as cancer.

  本发明涉及结构式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，溶剂化合物，笼合物和前药，其中Ra，Rb和R2在此定义。这些化合物抑制微管聚合和/或靶向血管系统，可用于治疗增殖性疾病，如癌症。