2,2-difluoro-N-methoxy-N-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pent-4-enamide | 807378-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-N-methoxy-N-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pent-4-enamide
• CAS: 807378-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₉F₂NO₃
• 分子量: 299.318
• InChiKey: CUNLXLBJVJZXGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-N-methoxy-N-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pent-4-enamide 在 钯 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 101.42h， 生成 3-benzyloxymethyl-2,2-difluoro-cyclopentylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-6‘,6‘-difluorocarbocyclic Nucleosides

  摘要：

  2',3'-Dideoxy-6',6'-difluorouracils, a novel series of gem-difluoromethylenated carbocyclic nucleosides, were synthesized from (2)-but-2-ene-1,4-diol in 14 steps. A notable step was the construction of the carbocyclic ring via ring-closing metathesis and the incorporation of gem-difluoromethylene group by way of silicon-induced Reformatskii-Claisen reaction of chlorodifluoroacetic ester 3.

  DOI：

  10.1021/ol0482947
• 作为产物：
  描述：

  chlorodifluoroacetic acid (Z)-5-benzyloxy-pent-2-enyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 三甲基铝 、 锌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2,2-difluoro-N-methoxy-N-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-6‘,6‘-difluorocarbocyclic Nucleosides

  摘要：

  2',3'-Dideoxy-6',6'-difluorouracils, a novel series of gem-difluoromethylenated carbocyclic nucleosides, were synthesized from (2)-but-2-ene-1,4-diol in 14 steps. A notable step was the construction of the carbocyclic ring via ring-closing metathesis and the incorporation of gem-difluoromethylene group by way of silicon-induced Reformatskii-Claisen reaction of chlorodifluoroacetic ester 3.

  DOI：

  10.1021/ol0482947