5-methoxy-1-(2-methoxybenzoyl)-1H-indole | 820234-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-(2-methoxybenzoyl)-1H-indole
• 英文别名: (5-methoxy-1H-indol-1-yl)(2-methoxyphenyl)methanone；(5-methoxyindol-1-yl)-(2-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 820234-18-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: SZIFEPXICBCZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-(2-methoxybenzoyl)-1H-indole 在 iron(III) chloride 、 水 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-hydroxy-5a,6-dihydro-12H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,2-a]indol-12-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）作为N-Acylindoles脱芳香环化反应的温和催化剂。

  摘要：

  提出了一种通过脱芳香环化反应制备二氢吲哚的催化方法。FeCl 3用作催化剂，以高收率得到四环5a，6-二氢-12 H-吲哚并[ 2,1 - b ] [1,3]苯并恶嗪-12-。环化反应还会继续进行，甲苯磺酰胺以53％的收率形成C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01373
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 甲氧基苯甲酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到5-methoxy-1-(2-methoxybenzoyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）作为N-Acylindoles脱芳香环化反应的温和催化剂。

  摘要：

  提出了一种通过脱芳香环化反应制备二氢吲哚的催化方法。FeCl 3用作催化剂，以高收率得到四环5a，6-二氢-12 H-吲哚并[ 2,1 - b ] [1,3]苯并恶嗪-12-。环化反应还会继续进行，甲苯磺酰胺以53％的收率形成C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01373

文献信息

• Efficient N-Aroylation of Substituted Indoles with <i>N</i>-Aroylbenzotriazoles
  作者：Alan Katritzky、Levan Khelashvili、Prabhu Mohapatra、Peter Steel

  DOI：10.1055/s-2007-990889

  日期：2007.12

  Stable and easily accessible N-aroylbenzotriazoles react with indoles in the presence of a base to afford the corresponding N-aroylindoles in yields averaging 70%. This method is effective even when both coupling reagents possess electron-donating substituents.

  稳定且易于获得的N-芳酰苯并三唑在碱性条件下与吲哚反应，能够生成相应的N-芳酰吲哚，平均产率达到70%。即使两种偶联试剂都具有电子供体取代基，该方法仍然有效。
• Iron(III) Chloride as a Mild Catalyst for the Dearomatizing Cyclization of <i>N</i>-Acylindoles
  作者：Jingyu Zhang、Jing Li、Jas S. Ward、Khai-Nghi Truong、Kari Rissanen、Markus Albrecht

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01373

  日期：2020.10.2

  A catalytic approach for the preparation of indolines by dearomatizing cyclization is presented. FeCl3 acts as a catalyst to afford tetracyclic 5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-12-ones in good yields. The cyclization also proceeds with tosylamides forming C–N bonds in 53% yield.

  提出了一种通过脱芳香环化反应制备二氢吲哚的催化方法。FeCl 3用作催化剂，以高收率得到四环5a，6-二氢-12 H-吲哚并[ 2,1 - b ] [1,3]苯并恶嗪-12-。环化反应还会继续进行，甲苯磺酰胺以53％的收率形成C–N键。