Boc-Tyr-OBT | 127485-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-OBT
• 英文别名: benzotriazol-1-yl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 127485-56-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₅
• 分子量: 398.418
• InChiKey: KGBMZOXQINSEPA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  115.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-OBT 在 N-甲基吗啉 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 Boc-Val-Tyr-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the octadecapeptide corresponding to positions 32 to 49 of the revised amino acid sequence of thymopoietin II and its effect on low E-rosette forming cells of an aged patient with chronic renal failure.

  摘要：

  十八肽H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-Val-Glu-Leu-Tyr-Leu-Gln-Ser-Leu-Thr-Ala-Leu-Lys-Arg-OH，对应于牛胸腺生成素II修订后的氨基酸序列的第32至49位，通过三个片段(32-36)、(37-41)和(42-49)的叠氮化物缩合合成，随后在茴香硫醚-邻甲酚存在下用氢氟酸脱保护。体外添加合成的胸腺生成素II(32-49)显著恢复了来自慢性肾衰竭老年患者的细胞的低E玫瑰花形成能力至正常水平。[Gln38, Thr43, Val47]胸腺生成素II(32-49)对来自慢性肾衰竭老年患者的细胞的低E玫瑰花形成能力的影响也与合成的胸腺生成素II(32-49)进行了比较。在100 μg/ml的浓度下，[Gln38, Thr43, Val47]胸腺生成素II(32-49)与合成的胸腺生成素II(32-49)大致等效。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3271
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 、 1-羟基苯并三唑 在 N-甲基吗啉 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Tyr-OBT
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the octadecapeptide corresponding to positions 32 to 49 of the revised amino acid sequence of thymopoietin II and its effect on low E-rosette forming cells of an aged patient with chronic renal failure.

  摘要：

  十八肽H-Arg-Lys-Asp-Val-Tyr-Val-Glu-Leu-Tyr-Leu-Gln-Ser-Leu-Thr-Ala-Leu-Lys-Arg-OH，对应于牛胸腺生成素II修订后的氨基酸序列的第32至49位，通过三个片段(32-36)、(37-41)和(42-49)的叠氮化物缩合合成，随后在茴香硫醚-邻甲酚存在下用氢氟酸脱保护。体外添加合成的胸腺生成素II(32-49)显著恢复了来自慢性肾衰竭老年患者的细胞的低E玫瑰花形成能力至正常水平。[Gln38, Thr43, Val47]胸腺生成素II(32-49)对来自慢性肾衰竭老年患者的细胞的低E玫瑰花形成能力的影响也与合成的胸腺生成素II(32-49)进行了比较。在100 μg/ml的浓度下，[Gln38, Thr43, Val47]胸腺生成素II(32-49)与合成的胸腺生成素II(32-49)大致等效。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3271

文献信息

• ¹⁸F-Trifluoromethylation of Unmodified Peptides with 5-¹⁸F-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Stefan Verhoog、Choon Wee Kee、Yanlan Wang、Tanatorn Khotavivattana、Thomas C. Wilson、Veerle Kersemans、Sean Smart、Matthew Tredwell、Benjamin G. Davis、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b10227

  日期：2018.2.7

  18F-labeling of 5-(trifluoromethyl)-dibenzothiophenium trifluoromethanesulfonate, commonly referred to as the Umemoto reagent, has been accomplished applying a halogen exchange 18F-fluorination with 18F-fluoride, followed by oxidative cyclization with Oxone and trifluoromethanesulfonic anhydride. This new 18F-reagent allows for the direct chemoselective 18F-labeling of unmodified peptides at the thiol cysteine

  5-(三氟甲基)-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F 标记，通常称为 Umemoto 试剂，已通过卤素交换 18F-氟化与 18F-氟化物，然后与 Oxone 和三氟甲磺酸酐氧化环化来完成。这种新的 18F 试剂允许在硫醇半胱氨酸残基处对未修饰的肽进行直接化学选择性 18F 标记。
• [EN] ANTICANCER AGENTS BASED ON AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX À BASE DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：3R VALO S E C

  公开号：WO2011011865A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides compounds of formula (I): in which T is L or -A-NH-C(O)-L-; L is -(CH2)n- or -(CH2)p-Z-; A is -(CH2)m- or an alkyl component of a naturally occurring amino acid; R is -CO2R1, -CH2OH, -C(O)NH(hydroxyphenyl) or C(S)NH(hydroxyphenyl); R1 is H or is C1-C12 alkyl; X is -OH, OSO2R2, -Cl, -Br, or -I; R2 is C1-C12 alkyl or -CF3; Z is phenyl or naphthyl; m is an integer having a value of 1 to 20; n is an integer having a value of 1 to 20; and p is an integer having a value of 1 to 20 or an enantiomer, diastereoisomer, racemic mixture, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof. These compounds can be useful as anticancer agents.

  本发明提供了以下式（I）的化合物：其中T是L或-A-NH-C（O）-L-；L是-(CH2)n-或-( )p-Z-；A是-( )m-或天然氨基酸的烷基成分；R是-CO2R1，- OH，-C（O）NH（羟基苯基）或C（S）NH（羟基苯基）；R1是H或是C1-C12烷基；X是-OH，OSO2R2，-Cl，-Br或-I；R2是C1-C12烷基或-CF3；Z是苯基或萘基；m是具有值1至20的整数；n是具有值1至20的整数；p是具有值1至20的整数或其对映体，非对映异构体，混合物，药用可接受的盐，溶剂化合物或前药。这些化合物可以用作抗癌剂。
• Solid phase peptide synthesis using a cobalt(III) spacer between the resin and the peptide
  作者：Nahla Mensi、Stephan S. Isied

  DOI：10.1021/ja00259a047

  日期：1987.12
• Ekou, Lynda; Ekou, Tchirioua; Opalinski, Isabelle, E-Journal of Chemistry, 2011, vol. 8, # SUPPL. 1, p. S79-S84
  作者：Ekou, Lynda、Ekou, Tchirioua、Opalinski, Isabelle、Gesson, Jean Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cyclic peptides by solid phase methodology
  作者：Michal Lebl、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81162-x

  日期：1984.1