(2R,3S)-1,1-diethyl 3-methyl 3-(diphenylmethyleneamino)-2-(naphthalen-2-yl)propane-1,1,3-tricarboxylate | 1312929-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2R,3S)-1,1-diethyl 3-methyl 3-(diphenylmethyleneamino)-2-(naphthalen-2-yl)propane-1,1,3-tricarboxylate
• 英文别名: 1-O,1-O-diethyl 3-O-methyl (2R,3S)-3-(benzhydrylideneamino)-2-naphthalen-2-ylpropane-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 1312929-64-8
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₆
• 分子量: 551.639
• InChiKey: UXMYEWCHECEDGK-IZEXYCQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(naphthalen-2-ylmethylene)malonate 、 二苯亚甲基甘氨酸甲酯 在 C₃₆H₃₆FeN₃PS 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(2R,3S)-1,1-diethyl 3-methyl 3-(diphenylmethyleneamino)-2-(naphthalen-2-yl)propane-1,1,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  银/硫代ClickerFerrophos配合物可有效地催化甘氨酸氨基酯与不饱和丙二酸酯和α-烯酮的不对称共轭加成反应

  摘要：

  AgOAc / ThioClickFerrophos络合物有效催化甘氨酸亚氨基酯与芳基亚芳基和亚烷基丙二酸酯的共轭加成，在存在或不存在外部碱的情况下，以高产率提供相应的加合物，具有高对映选择性。在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的存在下，该络合物还以高对映选择性催化向α-烯酮的共轭加成反应，并形成少量的环加合物。

  DOI：

  10.1021/ol4019584

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of β‐Branched α‐Amino Acids by Using Cu ^I ‐Catalyzed 1,4‐Addition of Glycine Imines to β‐Substituted <i>gem</i> ‐Diactivated Olefins
  作者：Jorge Hernández‐Toribio、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201100374

  日期：2011.5.27

  Branching out! The catalytic asymmetric conjugate addition of glycinate Schiff bases to β‐substituted gem‐diactivated Michael acceptors under proton transfer conditions gives a variety of β‐branched α‐amino acids (see scheme; Dpm=diphenylmethylene, EWG=electron‐withdrawing group) with excellent levels of diastereo‐ (typically syn/anti >90:10) and enantiocontrol (90–99 % ee).

  分支出！催化不对称共轭加成的甘氨酸Schiff碱至β -取代的宝石-diactivated质子转移条件下迈克尔受体给出的各种β-α支链氨基酸（参见方案; DPM =二苯基亚甲基，EWG =吸电子基团）具有优良的非对映体水平（通常是syn / anti > 90:10）和对映体控制（90–99％  ee）。