5-(4-methoxyphenylmethanesulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1036244-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenylmethanesulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-((4-methoxybenzyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• CAS: 1036244-24-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 330.367
• InChiKey: FLSCFMIVNQPRHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenylmethanesulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 、 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzaldehyde 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到1-(3-methyl-but-2-enyl)-2-(4-methoxystyryl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应全合成阿罗卡明 F、H、I 和 J。

  摘要：

  描述了一种简洁高效的基于级联的 artchamins F、H、I 和 J 的全合成。通过不寻常的正式 [2+2] 环加成过程，artchamin F 或其衍生物与 artchamin H、I 和 J 之间的潜在生物遗传联系被证明是可行的。还提出了这种转换的替代机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.108
• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-methoxybenzyl)sulfanyl]-1-phenyl-1H-tetrazole 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.46 g的产率得到5-(4-methoxyphenylmethanesulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  醛的 α 配位基团对 E/Z 选择性的影响以及使用季铵抗衡离子增强 Julia-Kocienski 反应中的 E 选择性

  摘要：

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。

  DOI：

  10.1039/d1ob02126e

文献信息

• Modified Julia Olefination on Anhydrides: Extension and Limitations. Application to the Synthesis of Maculalactone B
  作者：Nicolas Dussart、Huu Vinh Trinh、David Gueyrard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02160

  日期：2016.10.7

  esters from cyclic anhydrides is reported using a modified Julia olefination. The reaction is highly stereoselective. The Smiles rearrangement can be performed in a one-pot process, giving a straightforward access to exo-enol lactones. Furthermore, the reaction was extended to semistabilized sulfones, and this methodology was applied to the synthesis of maculalactone B.

  据报道，使用改进的朱莉娅烯化反应从环酐中制备外烯醇酯。该反应是高度立体选择性的。可以通过一锅法完成Smiles重排，直接获得exo- enol内酯。此外，该反应扩展到半稳定的砜，并且​​该方法学被用于合成黄酮内酯B。