(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodononyl)oxymethyloxirane | 1082745-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodononyl)oxymethyloxirane
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodononyloxymethyloxirane
• CAS: 1082745-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₀F₁₃IO₂
• 分子量: 560.094
• InChiKey: YUBKKNFGIQFJJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodononyl)oxymethyloxirane 在 三正丁基氢锡 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9,-tridecafluorononyloxymethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel perfluoroalkyl-containing polyethers

  摘要：

  The synthesis of iodo(perfluoroalkyl)epoxides by radical addition of perfluoroalkyl iodides to allyl glycidyl ether and 1,2-epoxydec-9-ene is described. Dehydroiodination of additional products upon treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) gives unsaturated products. The use of Bu(3)SnH/Bz(2)O(2) as a reduction reagent of iodo(perfluoroalkyl)allyl glycidyl ethers allows to save oxirane ring. Cationic polymerization of saturated or functional (with iodine or double bond) fluoroalkyl oxiranes under action of catalytic amount of BF(3)center dot Et(2)O proceeds only on epoxide group. In case of poly(9-iod-10-(perfluoroalkyl)-1,2-epoxyalkane) iodine atoms are removed by standard zinc reduction. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.02.003
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 、 全氟己基碘烷 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-2-iodononyl)oxymethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  向烯丙基缩水甘油醚中添加多氟烷基碘

  摘要：

  在温和条件（20–25 °C、MeCN/H2O、Na2S2O4、NaHCO3）下将多氟烷基碘添加到烯丙基缩水甘油醚的双键上，并保留环氧乙烷环。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0237-3

文献信息

• Reactions of [2-iodo-3-(perfluoroalkyl)propyl]glycidyl ethers with alcohols under basic conditions
  作者：D. N. Bazhin、T. I. Gorbunova、A. Ya. Zapevalov、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/s11172-008-0329-8

  日期：2008.11

  sodium alkoxides in the corresponding alcohols, [2-iodo-3-(perfluoroalkyl)propyl]glycidyl ethers are converted into 3-alkoxy-1-[3-(perfluoroalkyl)prop-2-enyloxy]-propan-2-ols in 56–78% yields, while its reaction with 2,2,2-trifluoroethanol and phenol under phase transfer conditions (NaOH, CH2Cl2-H2O, Bu4N+I−, 35–40 °C) gives 3-alkoxy1-[2-iodo-3-(perfluoroalkyl)propoxy]propan-2-ols (yields 45–72%).

  在相应的醇中用醇钠处理后，[2-iodo-3-(perfluoroalkyl)propyl] 缩水甘油醚转化为 3-alkoxy-1-[3-(perfluoroalkyl)prop-2-enyloxy]-propan-2- ols 的产率为 56–78%，而它与 2,2,2-三氟乙醇和苯酚在相转移条件（NaOH、CH2Cl2-H2O、Bu4N+I−、35-40 °C）下反应得到 3-烷氧基1-[2 -iodo-3-（全氟烷基）丙氧基]丙-2-醇（产率 45–72%）。
• Dehydroiodination of 2-iodo-3-(polyfluoroalkyl)propoxymethyloxiranes
  作者：D. N. Bazhin、T. I. Gorbunova、A. Ya. Zapevalov、V. I. Saloutin

  DOI：10.1007/s11172-007-0350-3

  日期：2007.11

  Dehydroiodination of 2-iodo-3-(polyfluoroalkyl)propoxymethyloxiranes upon treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) afforded (polyfluoroalk-2-enyl)oxymethyloxiranes as E-and Z-isomers in ratio depending on the nature of the fluoroalkyl substituent.

  对2-碘-3-（聚氟烷基）丙氧基甲氧基环氧烷进行1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一烯（DBU）处理的脱碘反应，得到的（聚氟烷基-2-烯基）氧基甲氧基环氧烷作为E和Z异构体，其比例取决于氟烷基取代基的性质。