(2S,3S)-1-acetoxy-3-(t-butoxycarbonylamino)-2-methanesulfonyloxy-4-phenylbutane | 259752-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-acetoxy-3-(t-butoxycarbonylamino)-2-methanesulfonyloxy-4-phenylbutane
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-[(methylsulfonyl)oxy]-4-phenylbutyl acetate；[(2S,3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-methylsulfonyloxy-4-phenylbutyl] acetate
• CAS: 259752-50-6
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₇S
• 分子量: 401.481
• InChiKey: AHTFPKIQBAIALH-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-acetoxy-3-(t-butoxycarbonylamino)-2-methanesulfonyloxy-4-phenylbutane 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(1S)-1-(2R)-环氧乙基-2-苯乙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Process for producing (2R, 3S)-3-amino-1, 2-oxirane

  摘要：

  一种生产(2R, 3S)-3-氨基-4-苯基丁烷-1,2-环氧化合物的方法，包括将(2S, 3S)-3-氨基-1-卤代-2-羟基-4-苯基丁烷化合物或(2S, 3S)-3-氨基-4-苯基丁烷-1,2-环氧化合物与羧酸季铵盐或羧酸金属盐、季铵盐和季铵盐处理，得到(2S, 3S)-1-酰氧-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁烷化合物，进一步将其与有机碱在场的磺酸卤化物处理，得到(2S, 3S)-1-酰氧-3-氨基-2-磺酰氧基-4-苯基丁烷化合物，进一步将该化合物与无机碱处理。可以从L-苯丙氨酸生产用于生产HIV蛋白酶抑制剂的中间体。

  公开号：

  US06348615B2
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium amide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S)-1-acetoxy-3-(t-butoxycarbonylamino)-2-methanesulfonyloxy-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR REDUCTION OF ALPHA-ACYLOXY SULFIDE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种高效且可扩展的过程，通过还原相应的α-酰氧基磺化物来制备化合物4的方法。

  公开号：

  US20120220784A1

文献信息

• Process for the preparation of (2r,3s)-3-amino-1,2-oxirane
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06278002B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  A process for producing (2R,3S)-3-amino-4-phenylbutane-1,2-epoxide compounds which comprises treating a (2S,3S)-3-amino-1-halo-2-hydroxy-4-phenylbutane compound or a (2S,3S)-3-amino-4-phenylbutane-1,2-epoxide with a carboxylic acid quaternary ammonium salt or a carboxylic acid metal salt a quaternary ammonium salt and a quaternary ammonium salt, to give a (2S,3S)-1-acyloxy-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutane compound, further treating the same with a sulfonic acid halide in the presence of an organic base to give a (2S,3S)-1-acyloxy-3-amino-2-sulfonyloxy-4-phenylbutane compound, furthermore treating said compound with an inorganic base.

  生产(2R,3S)-3-氨基-4-苯基丁烷-1,2-环氧化合物的方法包括处理(2S,3S)-3-氨基-1-卤代-2-羟基-4-苯基丁烷化合物或(2S,3S)-3-氨基-4-苯基丁烷-1,2-环氧化合物与羧酸季铵盐或羧酸金属盐、季铵盐和季铵盐，以得到(2S,3S)-1-酰氧基-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁烷化合物，进一步将其与有机碱存在下处理，以得到(2S,3S)-1-酰氧基-3-氨基-2-磺酰氧基-4-苯基丁烷化合物，进一步将该化合物与无机碱处理。
• Process for producing (2R, 3S) -3-amino-1, 2-oxirane
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：US20010018532A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  A process for producing (2R,3S)-3-amino-4-phenylbutane-1,2-epoxide compounds which comprises treating a (2S,3S)-3-amino-1-halo-2-hydroxy-4-phenylbutane compound a (2S,3S)-3-amino-4-phenylbutane-1,2-epoxide with a carboxylic acid quaternary ammonium salt or a carboxylic acid metal salt a quaternary ammonium salt and a quaternary ammonium salt, to give a (2S,3S)-1-acyloxy-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutane compound, further treating the same with a sulfonic acid halide in the presence of an organic base to give a (2S,3S)-1-acyloxy-3-amino-2-sulfonyloxy-4-phenylbutane compound furthermore treating said compound with an inorganic base. An intermediate for the production of an HIV protease inhibitor can be produced from L-phenylalanine.

  一种生产(2R,3S)-3-氨基-4-苯基丁烷-1,2-环氧化合物的方法，包括处理(2S,3S)-3-氨基-1-卤代-2-羟基-4-苯基丁烷化合物，与羧酸季铵盐或羧酸金属盐季铵盐和季铵盐反应，得到(2S,3S)-1-酰氧基-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁烷化合物，进一步在有机碱的存在下用磺酸卤化物处理，得到(2S,3S)-1-酰氧基-3-氨基-2-磺酰氧基-4-苯基丁烷化合物，进一步用无机碱处理。可以从L-苯丙氨酸生产用于HIV蛋白酶抑制剂的中间体。
• Process for reduction of alpha-acyloxy sulfide derivatives
  申请人：Liao JyhHsiung

  公开号：US08722921B2

  公开（公告）日：2014-05-13

  The present invention provides an efficient and scalable process to prepare the compound of formula 4 by reduction of the corresponding α-acyloxy sulfides.

  本发明提供了一种高效可扩展的工艺，通过还原相应的α-酰氧基硫醚来制备化合物4。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R, 3S)-3-AMINO-1,2-OXIRANE
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP1029856A1

  公开（公告）日：2000-08-23

  A process for producing (2R,3S)-3-amino-4-phenylbutane-1,2-epoxide compounds which comprises treating a (2S,3S)-3-amino-1-halo-2-hydroxy-4-phenylbutane compound or a (2S,3S)-3-amino-4-phenylbutane-1,2-epoxide with a carboxylic acid quaternary ammonium salt or a carboxylic acid metal salt a quaternary ammonium salt and a quaternary ammonium salt, to give a (2S,3S)-1-acyloxy-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutane compound, further treating the same with a sulfonic acid halide in the presence of an organic base to give a (2S,3S)-1-acyloxy-3-amino-2-sulfonyloxy-4-phenylbutane compound furthermore treating said compound with an inorganic base. An intermediate for the production of an HIV protease inhibitor can be produced from L-phenylalanine.

  一种生产(2R,3S)-3-氨基-4-苯基丁烷-1,2-环氧化物化合物的工艺，包括用羧酸季铵盐或羧酸金属盐、季铵盐和季铵盐处理(2S,3S)-3-氨基-1-卤代-2-羟基-4-苯基丁烷化合物或(2S,3S)-3-氨基-4-苯基丁烷-1,2-环氧化物、得到(2S,3S)-1-乙酰氧基-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁烷化合物，在有机碱存在下，进一步用磺酸卤化物处理该化合物，得到(2S,3S)-1-乙酰氧基-3-氨基-2-磺酰氧基-4-苯基丁烷化合物，进一步用无机碱处理上述化合物。 生产 HIV 蛋白酶抑制剂的中间体可由 L-苯丙氨酸制得。
• PROCESS FOR REDUCTION OF ALPHA-ACYLOXY SULFIDE DERIVATIVES
  申请人：Scinopharm Taiwan Ltd.

  公开号：EP2681187B1

  公开（公告）日：2018-04-11