(2S, 3S)-1-acetoxy-3-(t-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutane | 180713-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S, 3S)-1-acetoxy-3-(t-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutane
• 英文别名: (2S,3S)-1-acetoxy-3-(t-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutane；[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutyl] acetate
• CAS: 180713-67-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: UIJBLMNSEHVSHD-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S, 3S)-1-acetoxy-3-(t-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutane 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(2S,3S)-1-acetoxy-3-(t-butoxycarbonylamino)-2-methanesulfonyloxy-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Process for producing (2R, 3S)-3-amino-1, 2-oxirane

  摘要：

  一种生产(2R, 3S)-3-氨基-4-苯基丁烷-1,2-环氧化合物的方法，包括将(2S, 3S)-3-氨基-1-卤代-2-羟基-4-苯基丁烷化合物或(2S, 3S)-3-氨基-4-苯基丁烷-1,2-环氧化合物与羧酸季铵盐或羧酸金属盐、季铵盐和季铵盐处理，得到(2S, 3S)-1-酰氧-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁烷化合物，进一步将其与有机碱在场的磺酸卤化物处理，得到(2S, 3S)-1-酰氧-3-氨基-2-磺酰氧基-4-苯基丁烷化合物，进一步将该化合物与无机碱处理。可以从L-苯丙氨酸生产用于生产HIV蛋白酶抑制剂的中间体。

  公开号：

  US06348615B2
• 作为产物：
  描述：

  四丁基醋酸铵 、 1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以0.415 g (64%)的产率得到(2S, 3S)-1-acetoxy-3-(t-butoxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutane
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of (2r,3s)-3-amino-1,2-oxirane

  摘要：

  生产(2R,3S)-3-氨基-4-苯基丁烷-1,2-环氧化合物的方法包括处理(2S,3S)-3-氨基-1-卤代-2-羟基-4-苯基丁烷化合物或(2S,3S)-3-氨基-4-苯基丁烷-1,2-环氧化合物与羧酸季铵盐或羧酸金属盐、季铵盐和季铵盐，以得到(2S,3S)-1-酰氧基-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁烷化合物，进一步将其与有机碱存在下处理，以得到(2S,3S)-1-酰氧基-3-氨基-2-磺酰氧基-4-苯基丁烷化合物，进一步将该化合物与无机碱处理。

  公开号：

  US06278002B1

文献信息

• PROCESS FOR REDUCTION OF ALPHA-ACYLOXY SULFIDE DERIVATIVES
  申请人：Liao JyhHsiung

  公开号：US20120220784A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention provides an efficient and scalable process to prepare the compound of formula 4 by reduction of the corresponding α-acyloxy sulfides.

  本发明提供了一种高效且可扩展的过程，通过还原相应的α-酰氧基磺化物来制备化合物4的方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel allophenylnorstatine-based HIV-1 protease inhibitors incorporating high affinity P2-ligands
  作者：Arun K. Ghosh、Sandra Gemma、Elena Simoni、Abigail Baldridge、D. Eric Walters、Kazuhiko Ide、Yasushi Tojo、Yasuhiro Koh、Masayuki Amano、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.123

  日期：2010.2

  A series of stereochemically defined cyclic ethers as P2-ligands were incorporated in an allophenylnorstatine-based isostere to provide a new series of HIV-1 protease inhibitors. Inhibitors 3b and 3c, containing conformationally constrained cyclic ethers, displayed impressive enzymatic and antiviral properties and represent promising lead compounds for further optimization.

  将一系列立体化学定义的环醚作为 P2 配体并入基于别苯去甲司他汀的等排体中，以提供一系列新的 HIV-1 蛋白酶抑制剂。抑制剂3b和3c含有构象受限的环醚，显示出令人印象深刻的酶促和抗病毒特性，并代表了有前途的先导化合物进行进一步优化。
• Process for producing (2R, 3S) -3-amino-1, 2-oxirane
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：US20010018532A1

  公开（公告）日：2001-08-30

  A process for producing (2R,3S)-3-amino-4-phenylbutane-1,2-epoxide compounds which comprises treating a (2S,3S)-3-amino-1-halo-2-hydroxy-4-phenylbutane compound a (2S,3S)-3-amino-4-phenylbutane-1,2-epoxide with a carboxylic acid quaternary ammonium salt or a carboxylic acid metal salt a quaternary ammonium salt and a quaternary ammonium salt, to give a (2S,3S)-1-acyloxy-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutane compound, further treating the same with a sulfonic acid halide in the presence of an organic base to give a (2S,3S)-1-acyloxy-3-amino-2-sulfonyloxy-4-phenylbutane compound furthermore treating said compound with an inorganic base. An intermediate for the production of an HIV protease inhibitor can be produced from L-phenylalanine.

  一种生产(2R,3S)-3-氨基-4-苯基丁烷-1,2-环氧化合物的方法，包括处理(2S,3S)-3-氨基-1-卤代-2-羟基-4-苯基丁烷化合物，与羧酸季铵盐或羧酸金属盐季铵盐和季铵盐反应，得到(2S,3S)-1-酰氧基-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁烷化合物，进一步在有机碱的存在下用磺酸卤化物处理，得到(2S,3S)-1-酰氧基-3-氨基-2-磺酰氧基-4-苯基丁烷化合物，进一步用无机碱处理。可以从L-苯丙氨酸生产用于HIV蛋白酶抑制剂的中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R, 3S)-3-AMINO-1,2-OXIRANE
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP1029856A1

  公开（公告）日：2000-08-23

  A process for producing (2R,3S)-3-amino-4-phenylbutane-1,2-epoxide compounds which comprises treating a (2S,3S)-3-amino-1-halo-2-hydroxy-4-phenylbutane compound or a (2S,3S)-3-amino-4-phenylbutane-1,2-epoxide with a carboxylic acid quaternary ammonium salt or a carboxylic acid metal salt a quaternary ammonium salt and a quaternary ammonium salt, to give a (2S,3S)-1-acyloxy-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutane compound, further treating the same with a sulfonic acid halide in the presence of an organic base to give a (2S,3S)-1-acyloxy-3-amino-2-sulfonyloxy-4-phenylbutane compound furthermore treating said compound with an inorganic base. An intermediate for the production of an HIV protease inhibitor can be produced from L-phenylalanine.

  一种生产(2R,3S)-3-氨基-4-苯基丁烷-1,2-环氧化物化合物的工艺，包括用羧酸季铵盐或羧酸金属盐、季铵盐和季铵盐处理(2S,3S)-3-氨基-1-卤代-2-羟基-4-苯基丁烷化合物或(2S,3S)-3-氨基-4-苯基丁烷-1,2-环氧化物、得到(2S,3S)-1-乙酰氧基-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁烷化合物，在有机碱存在下，进一步用磺酸卤化物处理该化合物，得到(2S,3S)-1-乙酰氧基-3-氨基-2-磺酰氧基-4-苯基丁烷化合物，进一步用无机碱处理上述化合物。 生产 HIV 蛋白酶抑制剂的中间体可由 L-苯丙氨酸制得。
• US6278002B1
  申请人：——

  公开号：US6278002B1

  公开（公告）日：2001-08-21