(1-(2)H)-2,3,4,6-Tetra-O-methyl-α-D-glucopyranose | 85736-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-(2)H)-2,3,4,6-Tetra-O-methyl-α-D-glucopyranose
• CAS: 85736-36-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 237.257
• InChiKey: AQWPITGEZPPXTJ-KHFZEUOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(2)H)-2,3,4,6-Tetra-O-methyl-α-D-glucopyranose 在 2-羟基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1-(2)H)-2,3,4,6-Tetra-O-methyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在2-吡啶酮催化的四甲基葡萄糖诱变的过渡态中，同时进行质子转移和重原子运动。一级和二级氘同位素效应

  摘要：

  一级和二级氘同位素的作用以及四甲基葡萄糖在2-吡啶酮催化的旋转中的一级同位素计算结果表明，限制了两个质子的同时转移速率，并伴随着大量的重原子运动。

  DOI：

  10.1039/c39820000423
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-甲基-alpha-D-葡萄糖 在 diborane-d6 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1-(2)H)-2,3,4,6-Tetra-O-methyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  在2-吡啶酮催化的四甲基葡萄糖诱变的过渡态中，同时进行质子转移和重原子运动。一级和二级氘同位素效应

  摘要：

  一级和二级氘同位素的作用以及四甲基葡萄糖在2-吡啶酮催化的旋转中的一级同位素计算结果表明，限制了两个质子的同时转移速率，并伴随着大量的重原子运动。

  DOI：

  10.1039/c39820000423

文献信息

• Rate-controlling two-proton transfer coupled with heavy-atom motion in the 2-pyridinone-catalyzed mutarotation of tetramethylglucose. Experimental and calculated deuterium isotope effects
  作者：Kjell Aake Engdahl、Haakan Bivehed、Per Ahlberg、William H. Saunders

  DOI：10.1021/ja00352a040

  日期：1983.7

  Primary and secondary deuterium isotope effects have been measured by polarimetry, and primary isotope effects have been calculated for the classical bifunctional catalysis: 2-pyridinone-catalyzed mutarotation of 2,3,4,6-tetra-O-methyl-..cap alpha..-D-glucopyranose (..cap alpha..-TMG) in benzene. From the positively curved plot of the specific rate of epimerization vs. the mole fraction of /sup 2/H

  通过旋光法测量了初级和次级氘同位素效应，并计算了经典双功能催化的初级同位素效应：2-吡啶酮催化的 2,3,4,6-四-O-甲基-..cap α 的变旋..-D-吡喃葡萄糖（..cap alpha..-TMG）在苯中。从差向异构化的特定速率与 /sup 2/H 在 OH 和 NH 氢“池”中的摩尔分数的正曲线图中，同位素效应 k/sub HH//k/sub DD/ = 3.66 +/- 0.09, k/sub HH//k/sub DH/ = 1.5, 和 k/sub HH//k/sub HD/ = 2.4 已计算。使用 ..cap alpha..-TMG 和 (1-/sup 2/H)-2,3,4,6-tetra-O-methyl-.. 测量了 1.14 +/- 0.02 的次级同位素效应。 cap alpha..-D-吡喃葡萄糖((l-/sup 2/H)-..cap alpha..-TMG)，详细描述其合成，连同