N-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)-4-nitrobenzene sulfonamide | 1196115-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)-4-nitrobenzene sulfonamide
• 英文别名: PT638；N-(1-hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)-4-nitro-benzenesulfonamide；N-(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1196115-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₁BN₂O₆S
• 分子量: 334.117
• InChiKey: DETXDEKVZOEGEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)-4-nitrobenzene sulfonamide 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 4-formylamino-N-(1-hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  US20100256092A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)苯硼酸环状单酯 在 palladium on activated charcoal 、 硝酸 、 甲酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)-4-nitrobenzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of functionalized benzoboroxoles as potential anti-tuberculosis agents

  摘要：

  Several derivatives of aminobenzoboroxole have been prepared starting from 2-boronobenzaldehyde. All of these derivatives have been evaluated for their anti-mycobacterial activity on Mycobacterium smegmatis and cytotoxicity on breast cancer cell line MCF7. Based on these studies, all the tested molecules have been found to be generally non-toxic and benzoboroxoles with unsubstituted (primary) amines have been found to exhibit good anti-mycobacterial activity. Some of the key compounds have been evaluated for their anti-tubercular activity on Mycobacterium tuberculosis H37Rv using 7H9 and GAST media. 7-Bromo-6-aminobenzoboroxole 4 has been identified as the lead candidate compound for further development. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.038