methacryloyl-carbamic acid benzyl ester | 102254-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methacryloyl-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: Methacryloyl-carbamidsaeure-benzylester；benzyl N-methacryloylcarbamate；benzyl N-(2-methylprop-2-enoyl)carbamate
• CAS: 102254-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: UOLITSXDHXSFSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methacryloyl-carbamic acid benzyl ester 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 、 2CF₃O₃S^(1-)*C₈₈H₆₆O₂P₄Pd₂⁽²⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在胺盐缓冲的轻度条件下使用Pd-μ-羟基配合物进行串联Aza-Michael反应/对映选择性质子化的范围和机理

  摘要：

  详细描述了α-取代的α，β-不饱和羰基化合物的串联氮杂-迈克尔反应/对映选择性质子化。成功的关键是将Brønsted碱性钯-μ-羟基络合物和胺盐结合使用，可以控制活性催化剂和亲核游离胺的生成。该催化体系适用于各种受体和芳族胺，并以良好的对映选择性（高达98％ee）以良好的收率生产了所需的在α位具有手性中心的β-氨基酸衍生物 。对于缺电子的胺，引入游离胺作为添加剂可有效促进反应。讨论了机械研究的结果，包括确定产品的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/asia.201000740
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酰异氰酸酯 生成 methacryloyl-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BETA-AMINO ACIDS AND METHODS AND INTERMEDIATES FOR MAKING SAME
  申请人：Sibi Mukund P.

  公开号：US20110218342A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  Disclosed are β-amino acids that are unsubstituted in the β position; that are substituted in the β position with an aryl group; that are substituted in the α position with an aryl group; that bear two substituents in the α position; and/or that are substituted in the α and β positions with groups which, together with the carbon atoms at the α and β positions, form a ring. Also disclosed are methods for making the above-mentioned β-amino acids and other β-amino acids which involve providing an α,β-unsaturated imide; converting the α,β-unsaturated imide to a 2-substituted-isoxazolidin-5-one; and converting the 2-substituted-isoxazolidin-5-one to a β-amino acid.

  披露了未在β位取代的β-氨基酸；在β位用芳基取代的β-氨基酸；在α位用芳基取代的β-氨基酸；在α位带有两个取代基的β-氨基酸；和/或在α和β位用与α和β位的碳原子一起形成环的基团取代的β-氨基酸。还披露了制备上述β-氨基酸和其他β-氨基酸的方法，包括提供α，β-不饱和亚胺；将α，β-不饱和亚胺转化为2-取代异噁唑啉-5-酮；将2-取代异噁唑啉-5-酮转化为β-氨基酸。
• Enantioselective Protonation in the Aza-Michael Reaction Using a Combination of Chiral Pd-µ-Hydroxo Complex with an Amine Salt
  作者：Mikiko Sodeoka、Yoshitaka Hamashima、Toshihiro Tamura、Shoko Suzuki

  DOI：10.1055/s-0029-1217347

  日期：——

  aza-Michael reaction was achieved by using the combination of a bifunctional chiral Pd―μ-hydroxo complex with aromatic amine salts. The reaction proceeded smoothly to give the desired β-amino carbonyl compounds bearing a stereogenic carbon center at the α-position in good yield with excellent enantioselectivity (up to 97% ee). Although reactions with salts of electron-deficient amines were slow, the

  通过使用双功能手性 Pd-μ-羟基配合物与芳香胺盐的组合，在 aza-Michael 反应中实现了烯醇中间体的高度对映选择性质子化。反应顺利进行，以良好的收率和优异的对映选择性（高达 97% ee）得到所需的 β-氨基羰基化合物，该化合物在 α-位带有立体碳中心。尽管与缺电子胺盐的反应很慢，但引入游离胺作为添加剂将反应促进到合成有用的水平。
• Carbamate physical property-improving reagent
  申请人：Nippon Paint Co., Ltd.

  公开号：US04935413A1

  公开（公告）日：1990-06-19

  A physical property-improving reagent which comprises an alkenoylcarbamate compound of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or a lower alkyl group, X is an oxygen atom (--O--), a sulfur atom (--S--) or a substituted or unsubstituted imino group (--NR'--), R' being a hydrogen atom or a lower alkyl group, and Y is the residue of an active hydrogen atom-containing compound excluding --X-H therefrom dissolved in an organic solvent having a solubility parameter of not less than 8, which can impact excellent physical properties to a polymer produced with the same.

  一种物理性能改善试剂，包括式为：##STR1##的烯酰基氨基甲酸酯化合物，其中R为氢原子或较低的烷基，X为氧原子（--O--），硫原子（--S--）或取代或未取代的亚胺基（--NR'--），其中R'为氢原子或较低的烷基，Y为不包括--X-H在内的含有活性氢原子的化合物的残基，溶解在具有不低于8的溶解参数的有机溶剂中，可以对使用该试剂生产的聚合物产生优异的物理性能。
• Alkenoylcarbamate compounds as elasticity, adhesion, and dispersibility
  申请人：Nippon Paint Co., Ltd.

  公开号：US05354495A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  A physical property-improving reagent which comprises an alkenoylcarbamate compound of the formula: ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or a lower alkyl group, X is an oxygen atom (--O--), a sulfur atom (--S--) or a substituted or unsubstituted imino group (--NR'--), R' being a hydrogen atom or a lower alkyl group, and Y is the residue of an active hydrogen atom-containing compound excluding --X--H therefrom dissolved in an organic solvent having a solubility parameter of not less than 8, which can impart excellent physical properties to a polymer produced with the same.

  一种物理性质改善试剂，其包括式为：##STR1##的烯烃酰基氨基酸酯化合物，其中R为氢原子或较低的烷基，X为氧原子（--O--）、硫原子（--S--）或取代或未取代的亚胺基（--NR'--），其中R'为氢原子或较低的烷基，Y为除了--X--H之外的含有活性氢原子的化合物残基，溶于具有不小于8的溶解度参数的有机溶剂中，可赋予由其生产的聚合物优异的物理性质。
• Process for producing optically active beta-amino acid derivatives
  申请人：Sodeoka Mikiko

  公开号：US20060205968A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention is to provide a method for producing the desired optically active β-amino acid derivatives of high optical purities in high yields, without requiring a step of deprotection. More particularly, the present invention relates to a method for producing an optically active β-amino acid derivative or a salt thereof represented by the formula (2): which comprises reacting an α,β-unsaturated carboxylic acid derivative or a salt thereof represented by the formula (1): with an amines or a salt thereof in the presence of a chiral catalyst and in the presence or absence of an acid.

  本发明提供了一种生产所需的高光学纯度的β-氨基酸衍生物的方法，高产率，不需要去保护步骤。更具体地，本发明涉及一种生产由公式（2）表示的光学活性β-氨基酸衍生物或其盐的方法，其中该方法包括在手性催化剂的存在下，在酸的存在或缺失下，将由公式（1）表示的α，β-不饱和羧酸衍生物或其盐与胺或其盐反应。