N^ε-(benzyloxycarbonyl)-N^α-formyllysine methyl ester | 53917-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^ε-(benzyloxycarbonyl)-N^α-formyllysine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-formamido-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 53917-46-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: KUZMTWMLWUGHNX-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^ε-(benzyloxycarbonyl)-N^α-formyllysine methyl ester 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-羰基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of conformationally constrained, amino-triazoloazepinone-containing di- and tripeptides via a one-pot Ugi–Huisgen tandem reaction

  摘要：

  在这里，我们描述了一种无催化剂程序，采用Ugi-4CR，然后进行热力偶氮炔Huisgen环加成，生成一个包含高达四个多样化点和高原子经济性的16元素文库。

  DOI：

  10.1039/c4ob01381f
• 作为产物：
  描述：

  N6-Cbz-L-赖氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 N^ε-(benzyloxycarbonyl)-N^α-formyllysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸类异氰酸盐衍生物的制备及应用

  摘要：

  本发明公开一种氨基酸类异氰酸盐衍生物的制备及应用。本发明首次以氨基酸为原料，通过酯化、中和、甲酰化、异氰化、皂化5步反应，最终制备出含有异氰基团、羧酸盐基团和不同侧链的氨基酸类异氰酸盐衍生物，该制备路线操作简便，原材料成本低廉，反应条件温和，合成路线新颖，产物收率较高，产物品种繁多，工业转化前景好，所制备的氨基酸类异氰酸盐衍生物还可以用于制备聚氨基酸衍生物或共聚物等抗菌材料中，不仅弥补了市售异氰酸酯/盐品类单一、价格昂贵，不易获得的不足，提高产品的附加值，还拓展了聚氨基酸衍生物或共聚物的种类选择，为进一步提高抗菌活性提供了新的方向。

  公开号：

  CN116924943A

文献信息

• Isonitriles as Alkyl Radical Precursors in Visible Light Mediated Hydro‐ and Deuterodeamination Reactions**
  作者：Irene Quirós、María Martín、Miguel Gomez‐Mendoza、María Jesús Cabrera‐Afonso、Marta Liras、Israel Fernández、Luis Nóvoa、Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.202317683

  日期：2024.2.12

  We report the use of isonitriles as alkyl radical precursors in visible-light mediated hydro- and deuterodeamination reactions. Most examples only require visible-light irradiation of the isonitrile in the presence of a silyl radical precursor, although a significant acceleration was observed in the presence of an organic photocatalyst. The method is scalable, shows broad functional group compatibility

  我们报道了在可见光介导的加氢和氘代脱氨基反应中使用异腈作为烷基自由基前体。大多数例子仅需要在甲硅烷基自由基前体存在下对异腈进行可见光照射，尽管在有机光催化剂存在下观察到显着的加速。该方法具有可扩展性，显示出广泛的官能团兼容性，并且适用于 C α伯、C α仲和 C α叔烷基异腈。
• Synthesis of .gamma.-lactam-constrained tryptophyl-lysine derivatives
  作者：Roger M. Freidinger

  DOI：10.1021/jo00219a041

  日期：1985.9
• KURIXARA, TOSABURO;ITO, XIDEHO
  作者：KURIXARA, TOSABURO、ITO, XIDEHO

  DOI：——

  日期：——