N^α-formyl-N^Ε-CBZ-L-lysine | 53917-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-formyl-N^Ε-CBZ-L-lysine
• 英文别名: N^α-formyl-N^ε-Z-L-lysine；f^α(Z)^εK-OH；CHO-L-Lys(Z)-OH；N(α)-Formyl-N(ε)-benzyloxycarbonyl-L-lysin；FOR-Lys-(Z)-OH；HCO-Lys(Z)；(2S)-2-formamido-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 53917-47-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: WONKQTJCLMIQHY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-formyl-N^Ε-CBZ-L-lysine 生成 -
  参考文献：
  名称：

  含有具有抗菌特性的脂肪酸的碱性肽

  摘要：

  概述了新型的表面活性剂的合成，该表面活性剂由在一个氨基上包含一个大的脂族酰基残基的碱性肽组成。组成和抗菌性能之间存在一定的关系。最大限度发挥作用的结构条件是：

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470220
• 作为产物：
  描述：

  N-Ε-苄氧羰基-L-赖氨酸叔丁酯盐酸盐 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N^α-formyl-N^Ε-CBZ-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS FONGIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2015035102A3

文献信息

• Oxyma-based phosphates for racemization-free peptide segment couplings
  作者：Katsuhiko Mitachi、Yuki E. Kurosu、Brandon T. Hazlett、Michio Kurosu

  DOI：10.1002/psc.2859

  日期：2016.3

  aprotic solvents and is an effective coupling reagent for N‐acyl‐protected α‐amino acids and oligo peptide segments. The conditions reported here is also effective in lactam‐forming reactions. Unlike most of the reported coupling reagents, simple aqueous work‐up procedures can remove the reagents and by‐products generated in the reactions. Copyright © 2016 European Peptide Society and John Wiley & Sons

  甘油丙酮醛-氧[[（2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊-4-基）甲基2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸酯（1）]显示出显着的理化性质，作为肽形成反应的添加剂。尽管已经在水或DMF介质中对具有EDCI，1和NaHCO 3的N氨基甲酸酯保护的α氨基酸建立了无消旋的酰胺形成反应，但N酰基保护的α氨基的酰胺形成了反应。酸和寡肽的片段偶联仍需要进一步开发。二乙基磷酰基-甘油丙酮酸-氧化酶（DPGOx 3）在非质子传递溶剂中表现出相对的稳定性，是一种有效的偶联剂，可用于N酰基保护的α氨基酸和寡肽片段。此处报道的条件在形成内酰胺的反应中也有效。与大多数报道的偶合试剂不同，简单的水溶液后处理程序可以除去反应中产生的试剂和副产物。版权所有©2016欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Polypeptides. Part XIV. The synthesis of some oligopeptides containing lysine and glutamic acid residues
  作者：A. T. Moore、H. N. Rydon、M. J. Smithers

  DOI：10.1039/j39660002349

  日期：——

  the great lability of side-chain benzyl ester groups towards alkali. Finally, four protected oligopeptides of the required type were synthesised, using benzyloxycarbonyl for α-N-protection, t-butyl ester for ω-C-protection, and trifluoroacetyl and methyl ester for the protection of lysine and glutamic acid side-chains, respectively. Three of these were converted into side-chain protected peptides suitable

  已经合成了几种通式为A- Ly [省略图形]。（或[省略图形] lu）.Gly n。[图形省略] lu。（或[y省略图形] ys）.Gly n .O B的寡肽；它们用于聚合实验和“加倍”的预期用途对可以使用的保护基施加了限制，因为这些保护基必须可以选择性地除去。在两种情况下，无法删除N-甲酰基基团而不会破坏肽键，而在这些以及另外的情况下，侧链苄基酯基团对碱的不稳定性极大地阻止了其他保护基团的选择性去除。最后，合成了四种所需类型的被保护的寡肽，分别使用苄氧基羰基用于α - N保护，叔丁酯用于ω- C保护以及三氟乙酰基和甲酯用于保护赖氨酸和谷氨酸侧链。 。通过“加倍”方法将其中的三个转变为适合聚合的侧链保护肽，然后转变为游离肽，其中两个转变为八肽和十二肽。
• Mechanism of Aqueous Decomposition of Trichloroethylene Oxide
  作者：Hongliang Cai、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/ja9914240

  日期：1999.12.1

  all pH values. Disappearance of TCE oxide is the rate-determining step for the formation of CO under the conditions studied. The product distribution of CO and three carboxylic acids (HCO2H, Cl2CHCO2H, and glyoxylic acid) did not change considerably over the pH range of −1.5−14, in general, even though the hydrolysis mechanism changes from hydronium ion-dependent to pH-independent. Mechanisms for the

  三氯乙烯 (TCE) 氧化物的水溶液分解显示涉及 pH 无关和水合氢离子依赖区域。C-C 键断裂是所有 pH 值下的主要反应。在所研究的条件下，TCE 氧化物的消失是 CO 形成的速率决定步骤。CO和三种羧酸（HCO2H、Cl2CHCO2H和乙醛酸）的产物分布在-1.5-14的pH范围内没有显着变化，通常，即使水解机制从水合氢离子依赖变为pH无关. 基于 H218O 和 H 掺入的结果以及 TCE 氧化物与赖氨酸在 H216O 和 H218O 中反应的产物的鉴定，阐明了 TCE 氧化物的水合氢离子依赖性和 pH 无关水解的机制。在不依赖 pH 的水解中，
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS, INC

  公开号：US20160213742A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Compositions and methods for the treatment of fungal infections including compounds containing a pathogen pattern recognition receptor ligand and a β 1,3-glucan synthase inhibitor are disclosed. In particular, compounds containing a lipopeptide moiety and a formyl peptide receptor ligand can be used in the treatment of fungal infections caused by a fungus of the genus Aspergillus or Candida.

  本发明涉及用于治疗真菌感染的组合物和方法，其中包括含有病原体模式识别受体配体和β 1,3-葡聚糖合成酶抑制剂的化合物。特别地，含有脂肽基团和甲酰肽受体配体的化合物可用于治疗由曲霉属或白色念珠菌属真菌引起的真菌感染。
• Studies on Polypeptides. XVI. The Preparation of N^ε-Formyl-L-lysine and its Application to the Synthesis of Peptides^1,2
  作者：Klaus Hofmann、Erhard Stutz、Gertrude Spühler、Haruaki Yajima、Eleanore T. Schwartz

  DOI：10.1021/ja01499a064

  日期：1960.7