6-bromohex-5-yn-1-yl methanesulfonate | 1274906-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6-bromohex-5-yn-1-yl methanesulfonate
• CAS: 1274906-40-9
• 化学式: C₇H₁₁BrO₃S
• 分子量: 255.133
• InChiKey: CVIMBHVNNUVQEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromohex-5-yn-1-yl methanesulfonate 在 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到6-bromo-5-oxohexyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  可回收催化系统首次催化卤代炔烃水合

  摘要：

  基于 Cu(OAc)2 催化剂和 TFA（三氟乙酸）促进剂的组合，卤代炔烃水合生成 α-卤代甲基酮。这是首次通过可回收催化系统催化的水合反应合成氯/溴/碘甲基酮。该催化体系具有广泛的底物范围和优异的化学选择性，并且该程序还可以按比例放大。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501198
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸己-5-炔基酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-bromohex-5-yn-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Hydration of Haloalkynes to α-Halomethyl Ketones

  摘要：

  A general atom-economical approach for the synthesis of alpha-halomethyl ketones is demonstrated through hydration of a wide range of haloalkynes. Other outstanding features include excellent yields from both alkyl- and aryl-substituted haloalkynes and wide functional group tolerance. This protocol is an alternative to conventional alpha-halogenation of ketones.

  DOI：

  10.1021/jo401437w

文献信息

• Gold-Catalyzed Nitrene Transfer to Activated Alkynes: Formation of α,β-Unsaturated Amidines
  作者：Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol2002607

  日期：2011.4.1

  A gold-catalyzed intermolecular nitrene transfer to alkynes was developed for the first time, revealing a new mode of nitrene transfer and providing a novel access to versatile alpha-imino metal carbenes. Various mild nitrene-transfer reagents were examined, and iminopyridium ylides especially those based on 3,5-dichloropyridine proved be highly effective. With activated alkynes such as N-alkynyloxazolidinones as substrates, alpha,beta-unsaturated amidines were formed in mostly good yields.