(rac)-4-(4-Cyano-2-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid | 1164204-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (rac)-4-(4-Cyano-2-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(4-cyano-2-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid；6-(4-cyano-2-nitrophenyl)-4-methyl-2-oxo-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 1164204-94-7
• 化学式: C₂₀H₁₃F₃N₄O₅
• 分子量: 446.342
• InChiKey: ASYFGFVBEYMGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-4-(4-Cyano-2-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 methoxycarbonylsulfamoyl-triethylammmonium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium sulfite 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.17h， 生成 (4S)-4-{4-Cyano-2-[(1,3-thiazol-4-ylmethyl)sulfonyl]phenyl}-3,6-dimethyl-2-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-(4-CYANO-2-THIOARYL)DIHYDROPYRIMIDINONES AND THEIR USE

  摘要：

  本发明涉及新颖的4-(4-氰基-2-硫代芳基)二氢嘧啶-2-酮衍生物，涉及它们的制备方法，以及它们单独或与其他药物结合用于治疗和/或预防疾病，还涉及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管系统疾病的用途。

  公开号：

  US20110034433A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯硫脲 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (rac)-4-(4-Cyano-2-nitrophenyl)-6-methyl-2-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(4-CYANO-2-THIOARYL)DIHYDROPYRIMIDINONES AND THEIR USE

  摘要：

  本发明涉及新颖的4-(4-氰基-2-硫代芳基)二氢嘧啶-2-酮衍生物，涉及它们的制备方法，以及它们单独或与其他药物结合用于治疗和/或预防疾病，还涉及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管系统疾病的用途。

  公开号：

  US20110034433A1

文献信息

• [DE] 4- (4-CYANO-2-THIOARYL) -DIHYDROPYRIMIDINONE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] 4-(4-CYANO-2-THIOARYL)DIHYDROPYRIMIDINONES AND USE THEREOF<br/>[FR] 4-(4-CYANO-2-THIOARYLE)-DIHYDROPYRIMIDINONE ET SON UTILISATION
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2009080199A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue 4-(4-Cyano-2-thioaryl)-dihydropyrimidm-2-on-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung allein oder in Kombinationen zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung und/oder Prävention von Erkrankungen der Lunge und des Herz-Kreislauf-Systems.

  这份申请涉及新的4-(4-氰基-2-硫基芳基)-二氢嘧啶-2-酮衍生物，其制备方法，其单独或与其他药物结合治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制造治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管系统疾病的药物。
• 4-(4-cyano-2-thioaryl)dihydropyrimidinones and their use
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：US08288402B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  The present invention relates to novel 4-(4-cyano-2-thioaryl)dihydropyrimidin-2-one derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combination for the treatment and/or prevention of diseases and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of disorders of the lung and the cardiovascular system.

  本发明涉及新颖的4-(4-氰基-2-硫基芳基)二氢嘧啶-2-酮衍生物，其制备方法，其单独或联合用于治疗和/或预防疾病，以及其用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，尤其是用于治疗和/或预防肺部和心血管系统疾病的药物。
• Sulfonic amide and sulfoximine-substituted diaryl-dihydropyrimidinones and usage thereof
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US08691817B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  The present application relates to novel sulfonamide- or sulfoximine-substituted 1,4-diaryldihydropyrimidin-2-one derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combination for the treatment and/or prevention of diseases and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of disorders of the lung and the cardiovascular system.

  本申请涉及新型磺酰胺或亚磺酰胺取代的1,4-二芳基二氢嘧啶-2-酮衍生物，其制备过程，它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺和心血管系统疾病。
• 4-(4-CYANO-2-THIOARYL)DIHYDROPYRIMIDINONES AND USE THEREOF
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：US20150045344A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to novel 4-(4-cyano-2-thioaryl)dihydropyrimidin-2-one derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combination for the treatment and/or prevention of diseases and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of disorders of the lung and the cardiovascular system.

  本发明涉及新型4-(4-氰基-2-硫基芳基)二氢嘧啶-2-酮衍生物，其制备方法，其单独或联合用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺和心血管系统疾病的药物。
• 4-(4-cyano-2-thioaryl)dihydropyrimidinones and use thereof
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：US09174997B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  The present invention relates to novel 4-(4-cyano-2-thioaryl)dihydropyrimidin-2-one derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combination for the treatment and/or prevention of diseases and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of disorders of the lung and the cardiovascular system.

  本发明涉及新型4-(4-氰基-2-硫代芳基)二氢嘧啶-2-酮衍生物，其制备方法，它们单独或联合用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管系统疾病的药物。