[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl (4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1449763-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl (4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1449763-51-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₉
• 分子量: 322.312
• InChiKey: UOBDIWSFMGKGKZ-NHHPSLCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl (4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 Dowex DR₂₀₃₀ H⁺form 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl (2R)-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶在甲基糖苷甘油酸酯的区域选择性制备中

  摘要：

  介绍了在有机溶剂中用异亚丙基保护的 (R)-和 (S)-甘油酸甲酯对甲基 α-D-半乳糖-、-葡萄糖-和-吡喃甘露糖苷进行脂肪酶催化的区域选择性酰化。研究了影响 6-O-单酰化和 2,6-O-二酰化产物形成的因素，并详细介绍了制备规模的反应。此外，还介绍了对部分保护的甲基 α-D-吡喃半乳糖苷的研究，其中 3,4-O-异亚丙基保护的化合物即使在高底物浓度下也能专门导致 6-O-单酰化产物的形成。在甲醇中使用酸性树脂可以去除异亚丙基保护基团，而不会干扰 C-6 上的酯键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300450
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 lipozyme TL IM 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl (4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶在甲基糖苷甘油酸酯的区域选择性制备中

  摘要：

  介绍了在有机溶剂中用异亚丙基保护的 (R)-和 (S)-甘油酸甲酯对甲基 α-D-半乳糖-、-葡萄糖-和-吡喃甘露糖苷进行脂肪酶催化的区域选择性酰化。研究了影响 6-O-单酰化和 2,6-O-二酰化产物形成的因素，并详细介绍了制备规模的反应。此外，还介绍了对部分保护的甲基 α-D-吡喃半乳糖苷的研究，其中 3,4-O-异亚丙基保护的化合物即使在高底物浓度下也能专门导致 6-O-单酰化产物的形成。在甲醇中使用酸性树脂可以去除异亚丙基保护基团，而不会干扰 C-6 上的酯键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300450