Bicyclo<5.1.0>-Δ³-octenon-(2) | 20023-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<5.1.0>-Δ³-octenon-(2)
• 英文别名: bicyclo[5.1.0]oct-3-en-2-one
• CAS: 20023-61-4
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: RRPUCWDOFWLIPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮癸烷 、 Bicyclo<5.1.0>-Δ³-octenon-(2) 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  反式环庚烯和叠氮化物的光诱导，应变促进的环加成反应

  摘要：

  已开发出前所未有的光诱导的叠氮化物-烯烃环加成反应，其关键要素包括顺式-环庚烯酮的光异构化为反式-环庚烯酮，反式-环庚酮与叠氮化物的应变促进的1,3-偶极环加成反应以及对苯的好氧氧化芳构化得到1,2,3-三唑啉。新开发的光点击反应显示出几个吸引人的特征，包括高整体效率，广泛的底物范围，环境友好的条件以及操作简便性，这些特征为获取结构多样的1,2,3-三唑提供了一种使能的工具。此外，光异构化-环加成策略也可以扩展到反式的1,3-偶极环加成-环辛烯酮与叠氮化物和反-环庚烯酮与一氧化氮。更吸引人的是，标题反应已成功地用作体外蛋白质标记的生物偶联工具。

  DOI：

  10.1039/d0gc02347g