(6S,7E)-7-butan-2-ylidene-3-oxa-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 1426587-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (6S,7E)-7-butan-2-ylidene-3-oxa-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 1426587-51-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: GFALKVXXUCAHJF-UTBKAWTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7E)-7-butan-2-ylidene-3-oxa-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 、 (6S,7Z)-7-butan-2-ylidene-3-oxa-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-methylbutyl]-1,3-oxazinan-2-one 、 4-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-2-methylbutyl]-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC METHYLENE AZIRIDINES AND REACTIONS THEREOF
  [FR] MÉTHYLÈNE AZIRIDINES BICYCLIQUES ET RÉACTIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  烯烃的氧化官能化是形成邻位碳-杂原子键的常见方法。然而，将联烯转化为含有三个相邻碳-杂原子键的合成基团的氧化方法发展得较少。本文描述了通过分子内联烯氮杂环化制备的双环亚甲基环氮烷（MAs）作为支架，用于官能化所有三个联烯碳原子，以及其他反应。

  公开号：

  WO2013033245A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methylhepta-3,4-dien-1-ol 在 1,10-菲罗啉 、 亚碘酰苯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6S,7E)-7-butan-2-ylidene-3-oxa-1-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Allene Aziridination via Ag(I) Catalysis

  摘要：

  Allene aziridination generates useful bicyclic methylene aziridine scaffolds that can be flexibly transformed into a range of stereochemically complex and densely functionalized amine-containing stereotriads. The scope of this chemistry has been limited by the poor chemoselectivity that often results when typical dinuclear Rh(II) catalysts are employed with homoallenic carbamates. Herein, Ag(I) catalysts that significantly improve the scope and yield of bicyclic methylene aziridines that can be prepared via allene aziridination are described.

  DOI：

  10.1021/ol303167n

文献信息

• BICYCLIC METHYLENE AZIRIDINES AND REACTIONS THEREOF
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20160075668A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The oxidative functionalization of olefins is a common method for the formation of vicinal carbon-heteroatom bonds. However, oxidative methods to transform allenes into synthetic motifs containing three contiguous carbon-heteroatom bonds are much less developed. The use of bicyclic methylene aziridines (MAs), prepared via intramolecular allene aziridination, as scaffolds for functionalization of all three allene carbons, among other reactions, is described herein.
• US9221842B2
  申请人：——

  公开号：US9221842B2

  公开（公告）日：2015-12-29