cis-2-arylmethylenecoumaran-3-one | 31356-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: cis-2-arylmethylenecoumaran-3-one
• 英文别名: (E)-2-benzylidene-6-methoxybenzofuran-3(2H)-one；(E)-6-methoxyaurone；(E)-2-Benzylidene-6-methoxybenzofuran-2(3H)-one；2-((E)-benzylidene)-6-methoxy-benzofuran-3-one；2-((E)-Benzyliden)-6-methoxy-benzofuran-3-on；6-Methoxy-2-benzylidenecoumaran-3-one；(2E)-2-benzylidene-6-methoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 31356-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: LKWWJGGLULNRBP-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-arylmethylenecoumaran-3-one 在 二氧化碳 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenylpropyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Costa, Ana M. B. S. R. C. S.; Dean, Francis M.; Jones, Michael A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 799 - 808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-methoxyaurone 在 苯 作用下， 生成 cis-2-arylmethylenecoumaran-3-one
  参考文献：
  名称：

  极光的配置

  摘要：

  根据化学和NMR证据，确定了由6-甲氧基-香豆素-3-酮与苯甲醛缩合制备的6-甲氧基金酮的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93302-2

文献信息

• Flavonoid epoxides. Part 20. Some unusual reactions of dimethyldioxirane (DMD) with flavonoid compounds
  作者：Anthony J. Burke、W. Ivo O'Sullivan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00506-1

  日期：1997.6

  either the 2′-hydroxychalcone epoxide or the trans-2,3-dihydroflavonol could be obtained depending on the pH of the reaction mixture and the type of β-arene ring present in the substrate. Using this methodology trans-2,3-dihydroflavonols can be synthesised in far better yields than by the most commonly used method for their synthesis, that of the Algar-Flynn-Oyamada reaction. Treatment of both flavonol

  二甲基二环氧乙烷（DMD）通常以丙酮溶液的形式被证明是一种极好的环氧化剂。观察到，取决于反应混合物的pH和底物中存在的β-芳烃环的类型，可以得到2'-羟基查耳酮环氧化物或反式-2,3-二氢黄酮醇。使用这种方法，与通过最常用的Algar-Flynn-Oyamada反应合成方法相比，合成反式-2,3-二氢黄酮醇的产率要好得多。用DMD处理黄酮醇14和新型异金酮21均得到不同寻常的产物，而不是预期的环氧化物，但是，假定在反应过程中形成了环氧化物。
• Synthesis for the preparation of compounds for screening as potential tubulin binding agents
  申请人：Flynn Luke Bernard

  公开号：US20050130221A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to methods for the synthesis of chemical compounds for screening as potential tubulin polymerization inhibitors. The invention also provides chemical compounds with tubulin polymerization inhibitor activity.

  本发明涉及用于合成化学化合物的方法，用于筛选作为潜在微管聚合抑制剂的化合物。本发明还提供具有微管聚合抑制剂活性的化学化合物。
• Brady, Brian A.; Healy, Mary M.; O'Sullivan, W. Ivo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1151 - 1156
  作者：Brady, Brian A.、Healy, Mary M.、O'Sullivan, W. Ivo

  DOI：——

  日期：——
• Unusual Regioselectivity in the Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Diisobutylaluminium Hydride (DIBAH): Direct Conversion of Isoflavones to Isoflavan-4-ones
  作者：Sándor Antus、Ágnes Gottsegen、Mihály Nógrádi

  DOI：10.1055/s-1981-29535

  日期：——
• Proximity effects in the electron impact mass spectra of aurones and related compounds
  作者：R. J. Goldsack、J. S. Shannon

  DOI：10.1002/oms.1210151102

  日期：1980.11

  AbstractThe principal ions in the electron impact mass spectra of a series of 6‐methoxyaurones have been shown to be due to four separate reactions associated with proximity effects involving the phenyl group and the coumaran‐one residue. A detailed study with labelled derivatives has been supplemented by a study of the vinylogue 2‐cinnamylidene‐6‐methoxycoumaran‐3‐one and compounds in which the aurone phenyl group has been replaced by α‐naphthyl, β‐naphthyl and 9‐anthryl.