3-carboxy-4-methylbenzaldehyde ethylene acetal | 124717-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-carboxy-4-methylbenzaldehyde ethylene acetal
• 英文别名: 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylbenzoic acid
• CAS: 124717-61-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: SBNBFRILPQHIMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-4-methylbenzaldehyde ethylene acetal 在 rhodium on aluminium 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 硼烷 、 氢气 、 五氟化锑 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (4RS)-4-ethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-3,9-dioxocyclopenta-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。29.喜树碱的D环和E环修饰的类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了由对甲苯甲醛分11个步骤的五环喜树碱类似物3和4的全合成。化合物3的整体形状与有效的天然喜树碱（1a）相同。尽管从三维的角度来看3和1b（外消旋，（20RS）-喜树碱）具有近乎空间的同一性，但9KB和9PS细胞毒性试验表明3的活性至少比1b降低了40-60倍，且异构体4不活泼。同样，对拓扑异构酶I活性的抑制研究表明，对3的活性很小，对4的活性却没有。显然，吡啶酮环D对于抗肿瘤活性是必不可少的。描述了喜树碱的三个E环修饰类似物2d-f，其中的净变化是E环中的O被N取代。

  DOI：

  10.1021/jm00165a014
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 3-carboxy-4-methylbenzaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。29.喜树碱的D环和E环修饰的类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了由对甲苯甲醛分11个步骤的五环喜树碱类似物3和4的全合成。化合物3的整体形状与有效的天然喜树碱（1a）相同。尽管从三维的角度来看3和1b（外消旋，（20RS）-喜树碱）具有近乎空间的同一性，但9KB和9PS细胞毒性试验表明3的活性至少比1b降低了40-60倍，且异构体4不活泼。同样，对拓扑异构酶I活性的抑制研究表明，对3的活性很小，对4的活性却没有。显然，吡啶酮环D对于抗肿瘤活性是必不可少的。描述了喜树碱的三个E环修饰类似物2d-f，其中的净变化是E环中的O被N取代。

  DOI：

  10.1021/jm00165a014

文献信息

• NICHOLAS, ALLAN W.;WANI, MANSUKH C.;MANIKUMAR, GOVINDARAJAN;WALL, MONROE +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 972-978
  作者：NICHOLAS, ALLAN W.、WANI, MANSUKH C.、MANIKUMAR, GOVINDARAJAN、WALL, MONROE +

  DOI：——

  日期：——
• Plant antitumor agents. 29. Synthesis and biological activity of ring D and ring E modified analogs of camptothecin
  作者：Allan W. Nicholas、Mansukh C. Wani、Govindarajan Manikumar、Monroe E. Wall、Kurt W. Kohn、Yves Pommier

  DOI：10.1021/jm00165a014

  日期：1990.3

  activity for 3 and no activity for 4. It is evident that the pyridone ring D is essential for antitumor activity. Three E ring modified analogues of camptothecin, 2d-f, are described in which the net change is replacement of O by N in ring E. Compared to (20S)-camptothecin (1a) or (20RS)-camptothecin (1b), the ring E modified analogues 2d-f display little or no cytotoxic activity, greatly reduced effect

  描述了由对甲苯甲醛分11个步骤的五环喜树碱类似物3和4的全合成。化合物3的整体形状与有效的天然喜树碱（1a）相同。尽管从三维的角度来看3和1b（外消旋，（20RS）-喜树碱）具有近乎空间的同一性，但9KB和9PS细胞毒性试验表明3的活性至少比1b降低了40-60倍，且异构体4不活泼。同样，对拓扑异构酶I活性的抑制研究表明，对3的活性很小，对4的活性却没有。显然，吡啶酮环D对于抗肿瘤活性是必不可少的。描述了喜树碱的三个E环修饰类似物2d-f，其中的净变化是E环中的O被N取代。