11-azidoundecyl O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 709040-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-azidoundecyl O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 709040-91-5
• 化学式: C₆₁H₇₇N₃O₁₁
• 分子量: 1028.3
• InChiKey: XFHMUBLZVALOHM-YLGWZXIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.37
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  150.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-azidoundecyl O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以96%的产率得到11-azidoundecyl O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ganglioside epitopes for oligosaccharide specific immunoadsorption therapy of Guillian-Barré syndrome

  摘要：

  吉兰-巴雷综合征是一种感染后自身免疫性神经病，会导致神经肌肉麻痹。自身抗体通常由细菌感染诱导，与具有单神经节苷脂和二神经节苷脂表位的人类神经节苷脂结合，损害神经连接的功能，而这些神经节苷脂结构在神经连接中高度富集。代表 GD3、GQ1b 和 GM2 表位的截短神经节苷脂已被合成为甲基糖苷和 11 个碳系的糖苷。合成的寡糖配体是这些高度复杂的神经节苷脂表位的结构模拟物，通过其中和或清除自身抗体的能力，具有治疗的潜力，既可以作为全身给药的可溶性阻断配体，也可以作为体外免疫吸附剂使用的免疫亲和配体。

  DOI：

  10.1039/b400029c
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 11-azidoundecyl O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ganglioside epitopes for oligosaccharide specific immunoadsorption therapy of Guillian-Barré syndrome

  摘要：

  吉兰-巴雷综合征是一种感染后自身免疫性神经病，会导致神经肌肉麻痹。自身抗体通常由细菌感染诱导，与具有单神经节苷脂和二神经节苷脂表位的人类神经节苷脂结合，损害神经连接的功能，而这些神经节苷脂结构在神经连接中高度富集。代表 GD3、GQ1b 和 GM2 表位的截短神经节苷脂已被合成为甲基糖苷和 11 个碳系的糖苷。合成的寡糖配体是这些高度复杂的神经节苷脂表位的结构模拟物，通过其中和或清除自身抗体的能力，具有治疗的潜力，既可以作为全身给药的可溶性阻断配体，也可以作为体外免疫吸附剂使用的免疫亲和配体。

  DOI：

  10.1039/b400029c