cis-1-(N,N-Dimethylaminomethyl)-3-phenylphthalan | 28165-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: cis-1-(N,N-Dimethylaminomethyl)-3-phenylphthalan
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-[(1S,3S)-3-phenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl]methanamine
• CAS: 28165-25-5；28165-26-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: XHBCRHMJIAQUCP-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-phenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)methanol 在 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 cis-1-(N,N-Dimethylaminomethyl)-3-phenylphthalan 、 N,N-dimethyl-1-[(1R,3R)-3-phenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内取代未活化的烯丙醇协同钯/手性磷酸催化动力学拆分

  摘要：

  本文报道了通过立体选择性分子内烯丙基取代的外消旋仲醇（ O-亲核试剂）的动力学拆分。该反应由钯和手性磷酸的协同催化作用促成，并产生手性顺式-1,3-二取代 1,3-二氢异苯并呋喃，其选择因子高达 60.9，非对映体比率高达 7.8:1。具有抗组胺活性的化合物的不对称合成被证明是该方法的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00236

文献信息

• Ram, Siya; Saxena, Anil K.; Jain, Padam C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1261 - 1267
  作者：Ram, Siya、Saxena, Anil K.、Jain, Padam C.、Patnaik, G. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synergistic Palladium/Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Kinetic Resolution via Stereoselective Intramolecular Substitution of Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Chun-Ting Chou、Chun-Wei Lu、Bing-Syuan Wu、Cheng-Che Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00236

  日期：2023.5.5

  This paper reports the kinetic resolution of racemic secondary alcohols (O-nucleophiles) via stereoselective intramolecular allylic substitution. The reaction was enabled by synergistic palladium and chiral phosphoric acid catalysis and produced chiral cis-1,3-disubstituted 1,3-dihydroisobenzofurans with a selective factor of up to 60.9 and a diastereomeric ratio of up to 7.8:1. Asymmetric synthesis

  本文报道了通过立体选择性分子内烯丙基取代的外消旋仲醇（ O-亲核试剂）的动力学拆分。该反应由钯和手性磷酸的协同催化作用促成，并产生手性顺式-1,3-二取代 1,3-二氢异苯并呋喃，其选择因子高达 60.9，非对映体比率高达 7.8:1。具有抗组胺活性的化合物的不对称合成被证明是该方法的应用。