3-Methoxy-6-[1-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazol-3-yl]benzene-1,2-diol | 1453477-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Methoxy-6-[1-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazol-3-yl]benzene-1,2-diol
• CAS: 1453477-67-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: HEXPHSQMVDBZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-Methoxy-6-[1-methyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyrazol-3-yl]benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  高效合成Combretastatin A1的吡唑类似物作为有效的抗微管蛋白药物

  摘要：

  Combretastatin A1（CA1）在微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合至β-亚基，并抑制聚合。因此，它既是抗肿瘤剂又是血管破坏剂。就血管停药而言，它的效力至少比康培他汀A4（CA4）高十倍，这与其代谢成反应性邻醌的代谢有关，后者被认为直接在肿瘤细胞中具有细胞毒性。简明扼要地合成了3,4-二芳基吡唑系列，其中一个是3-甲氧基-6- [4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基]苯-1,2-二醇（27）被证明是具有低纳摩尔浓度的细胞毒性抗微管蛋白剂。我们还报告了康普他汀类药物，包括CA1，CA4和27对间皮瘤细胞系有效，因此具有重要的临床前景。代谢实验表明，27种化合物保留形成邻醌类化合物的能力，而吡唑环则显示出较高的代谢稳定性，这表明该化合物可能比CA1型具有更好的药代动力学特征，具有相似的药效特性和临床潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200561