methyl 3-acetoxy-2-methylenenonanoate | 143164-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-acetoxy-2-methylenenonanoate
• 英文别名: Methyl 3-acetyloxy-2-methylidenenonanoate
• CAS: 143164-98-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: FEMOGCDSPKRLGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-2-methylenenonanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(2E)-2-methylnon-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Applications of Baylis–Hillman coupling products: a remarkable reversal of stereochemistry from esters to nitriles: a simple synthesis of (2E)-2-methylalk-2-en-1-ols and (2Z)-2-methylalk-2-enenitriles

  摘要：

  甲基3-乙酰氧基-2-亚甲基烃酸酯与还原剂铝锂氢化物（LAH）在醇（1:1）中反应，生成(2E)-2-甲基烯-2-醇；而3-乙酰氧基-2-亚甲基烃腈与相同试剂反应则高产率地生成(2Z)-2-甲基烯腈。

  DOI：

  10.1039/c39920000955
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 乙酰氯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 lithium n-butylselenolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以90%的产率得到methyl 3-acetoxy-2-methylenenonanoate
  参考文献：
  名称：

  一种简便、多功能且温和的 Morita-Baylis-Hillman 型反应，用于模块化一锅法合成高度官能化的 MBH 加合物

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman 衍生物已被广泛研究作为制备重要类别化合物的中间体。然而，迈克尔亲电子受体、醛类和催化剂的结构存在固有的局限性。因此，这种转化有几个缺点，例如反应时间长。在此，我们提出了一种简单、通用、快速和高产的方案，用于 Morita-Baylis-Hillman 衍生物的一锅法合成。我们的方法是由硒酸锂迈克尔/醛醇操作与伴随的 O-官能化/硒氧化物消除级联序列驱动的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200371

文献信息

• Nucleophilic addition of triethyl phosphite to acetates of the baylis-hillman adducts: Stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-allylphosphonates
  作者：Deevi Basavaiah、Subramanian Pandiaraju

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01055-6

  日期：1996.2

  Nucleophilic addition of triethyl phosphite to 3-acetoxy-2-methylenealkanenitriles and methyl 3-acetoxy-2-methylenealkanoates provides (2E)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)alk-2- enenitriles and methyl (2Z)-2-(diethoxy-phosphorylmethyl)alk-2-enoates respectively with good stereoselectivity.

  将亚磷酸三乙酯亲核加成到3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷腈和3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷酸甲酯中，得到（2E）-2-（二乙氧基磷酰基甲基）alk-2-烯腈和甲基（2Z）-2-（二乙氧基磷酰基甲基）烷基-2-烯酸酯分别具有良好的立体选择性。
• Applications of Baylis–Hillman acetates: one-pot, facile and convenient synthesis of substituted γ-lactams
  作者：Deevi Basavaiah、Jamjanam Srivardhana Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.133

  日期：2004.2

  A simple, convenient and one-pot transformation of the acetates of Baylis–Hillman adducts into substituted γ-lactams, that is, (E)-5-alkyl-3-arylidenepyrrolidin-2-ones via treatment with nitroalkanes in the presence of a base, followed by reductive cyclization, using Fe/AcOH, is described.

  一种简单，方便且一锅式的方法，通过在硝基苯存在下用硝基烷处理，将Baylis–Hillman加合物的乙酸盐转化为取代的γ-内酰胺，即（E）-5-烷基-3-芳基吡咯烷二-2-酮。描述了碱，然后使用Fe / AcOH进行还原环化。
• Applications of the Baylis–Hillman reaction 2: a simple stereoselective synthesis of (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes
  作者：Deevi Basavaiah、Pakala K. S. Sarma、Anagani K. D. Bhavani

  DOI：10.1039/c39940001091

  日期：——

  Reaction of Grignard reagents with methyl 3-acetoxy-2-methylenealkanoates produces (2E)-2-substituted alk-2-enoates, whereas a similar reaction with 3-acetoxy-2-methylenealkanenitriles provides (2Z)-2-substituted alk-2-enenitriles in high (Z)-stereoselectivity.

  格氏试剂与 3-乙酰氧基-2-亚甲基烷酸甲酯反应生成(2E)-2-取代的烷-2-烯酸酯，而与 3-乙酰氧基-2-亚甲基烷腈的类似反应则以高(Z)-全选择性生成(2Z)-2-取代的烷-2-烯腈。