(3S,4S)-ethyl 3-benzyl-6-cyclohexyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-4-carboxylate | 1042450-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (3S,4S)-ethyl 3-benzyl-6-cyclohexyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S,4S)-3-benzyl-6-cyclohexyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-4-carboxylate
• CAS: 1042450-59-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: HDFLMHPBFISJAE-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-chloro-1-hydroxy-3-phenylpropane-1-sulfonate 、 (E)-ethyl 4-cyclohexyl-4-oxo-2-butenoate 在 potassium carbonate 、 C₁₃H₁₄N₃O₃S⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.08h， 以70%的产率得到(3S,4S)-ethyl 3-benzyl-6-cyclohexyl-2-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 NHC 催化氧化二烯 Diels-Alder 反应与 α-氯醛亚硫酸氢盐。

  摘要：

  在具有高水平对映选择性的双相反应条件下，α-氯醛亚硫酸氢盐加合物成功地用于手性 NHC 催化的杂-Diels-Alder 反应与各种氧代二烯。这种新的协议使得从市售的氯乙醛亚硫酸氢钠中进行对映选择性添加成为可能，并证明这种独特的催化剂类别很容易耐受水性条件。

  DOI：

  10.1021/ol801502h

文献信息

• (1R,2R)-DPEN-derived triazolium salts for enantioselective oxodiene Diels–Alder reactions
  作者：Zi-Qiang Rong、Min-Qiang Jia、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.129

  日期：2011.12

  Enantioselective oxodiene Diels-Alder reactions catalyzed by (1R,2R)-DPEN-derived triazolium salts were realized successfully. With 0.5 mol % of (1R,2R)-DPEN-derived triazolium salt C and 150 mol % of Et3N, the reactions of various alpha-chloroaldehydes (alpha-bromoaldehyde) with substituted enones led to 3,4-dihydropyridinones and their derivatives in good yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities (up to 97% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.