3-(2-(methylthio)phenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-2,4-dione | 1571067-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(2-(methylthio)phenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-2,4-dione
• CAS: 1571067-49-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅S
• 分子量: 413.494
• InChiKey: BBJUQCWLQSNXGS-HBCWATKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆灵酸甲酯 在 platinum on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 silver carbonate 、 lithium tert-butoxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1R,2R,3R)-3-[(2-methylsulfanylphenyl)carbamoyl]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclobutane-1-carboxylate 、 3-(2-(methylthio)phenyl)-6-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-azabicyclo[3.1.1]heptane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Applications of C–H Functionalization Logic to Cyclobutane Synthesis

  摘要：

  The application of C-H functionalization logic to target-oriented synthesis provides an exciting new venue for the development of new and useful strategies in organic chemistry. In this article, C-H functionalization reactions are explored as an alternative approach to access pseudodimeric cyclobutane natural products, such as the dictazole and the piperarborenine families. The use of these strategies in a variety of complex settings highlights the subtle geometric, steric, and electronic effects at play in the auxiliary guided C-H fimctionalization of cyclobutanes.

  DOI：

  10.1021/jo4027148