4-氯-alpha-环丙基-alpha-甲基苄醇 | 62586-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-alpha-环丙基-alpha-甲基苄醇
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1-cyclopropylethan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-1-cyclopropylethanol；DL-4-chloro-α-cyclopropyl-α-methylbenzyl alcohol；4-chloro-α-cyclopropyl-α-methylbenzyl alcohol；1-Cyclopropyl-1-(4-chlorophenyl)ethanol；dl-4-Chlorphenyl-cyclopropyl methylcarbinol；Cyclopropyl-p-chlorphenyl-methyl-carbinol；4-Chloro-alpha-cyclopropyl-alpha-methylbenzyl alcohol
• CAS: 62586-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: OSFCGPVNQAPOHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1498 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-alpha-环丙基-alpha-甲基苄醇 在 高氯酸 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-3-hydroperoxypent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4-Trioxepanes and 1,2,4-Trioxocanes via Photooxygenation of Homoallylic Alcohols¹

  摘要：

  Homoallylic alcohols 4a-d, easily accessible in two steps from cyclopropyl methyl ketone, underwent a highly regioselective reaction with singlet oxygen to yield gamma-hydroxyhydroperoxides 5a-d in 57-72% yield. Acid-catalyzed reaction of 5a-d with acetone, cyclopentanone, and cyclohexanone furnished 1,2,4-trioxepanes 8a-d, 9a-d, and 10a-d in good yields. Homoallylic alcohol 12 also underwent a highly regioselective photooxygenation to yield delta-hydroxyhydroperoxide 13 in 67% yield, which on reaction with acetone, cyclopentanone, and cyclohexanone, furnished 1,2,4-trioxocanes 16-18 in 41-55% yield.

  DOI：

  10.1021/jo061414z
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropyl-5-methoxy-2,5-dimethyl-2,5-dihydro-1,3,4-oxadiazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 4-氯-alpha-环丙基-alpha-甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  通过恶二唑啉向不稳定的重氮化合物的通用途径及其在芳烷基交叉偶联反应中的用途。

  摘要：

  作为一种有效的无金属碳-碳键形成方法，最近出现了易于获得的硼酸和重氮化合物的偶联。然而，迄今为止，以温和的方式形成不稳定的重氮化合物伴侣的困难限制了它们的一般用途和转化范围。在这里，我们报道了恶二唑啉作为前体的应用，它使用流式紫外光解法生成不稳定的重氮化合物家族，并首次用于不同的原去硼和氧化C（sp2）-C（sp3）交叉偶联过程中，具有出色的功能组容忍度。

  DOI：

  10.1002/anie.201710445

文献信息

• Preparation of Functionalized Diaryl- and Diheteroaryllanthanum Reagents by Fast Halogen-Lanthanum Exchange
  作者：Andreas D. Benischke、Lucile Anthore-Dalion、Guillaume Berionni、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201709553

  日期：2017.12.18

  Aryl and heteroaryl halides (X=Br, I) undergo a fast and convenient halogen–lanthanum exchange with nBu2LaMe, which leads to functionalized diaryl‐ and diheteroaryllanthanum derivatives. Subsequent trapping reactions with selected electrophiles, such as ketones, aldehydes, or amides, proceeded smoothly at −50 °C in THF, affording polyfunctionalized alcohols and carbonyl derivatives. Kinetic competition

  芳基和杂芳基卤化物（X = Br，I）与nBu 2 LaMe进行快速便捷的卤素-镧交换，这导致官能化的二芳基和二杂芳基镧衍生物。随后与选定的亲电子试剂（如酮，醛或酰胺）的捕集反应在-50°C的THF中顺利进行，得到多官能化的醇和羰基衍生物。动力学竞争实验显示出与Br / Mg交换相似的反应趋势，但速率提高了10 6倍，使其与Br / Li交换相当。
• SUBSTITUTED 7-SULFANYLMETHYL-, 7-SULFINYLMETHYL- AND 7-SULFONYLMETHYLINDOLES AND THE USE THEREOF
  申请人：Kolkhof Peter

  公开号：US20100105744A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present application relates to novel 7-sulfanylmethyl-, 7-sulfinylmethyl- and 7-sulfonylmethylindole derivatives, processes for the preparation thereof, the use thereof alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and the use thereof for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的7-硫代甲基、7-亚砜基甲基和7-磺酰基甲基吲哚衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Substituted 7-sulfanylmethyl-, 7-sulfinylmethyl- and 7-sulfonylmethylindoles and the use thereof
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US08063234B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  The present application relates to novel 7-sulfanylmethyl-, 7-sulfinylmethyl- and 7-sulfonylmethylindole derivatives, processes for the preparation thereof, the use thereof alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and the use thereof for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型7-硫基甲基、7-亚砜基甲基和7-磺酰基甲基吲哚衍生物，其制备方法，其单独或组合用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制造治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的用途。
• SUBSTITUTED 7-SULFANYLMETHYL, 7-SULFINYLMETHYL AND 7-SULFONYLMETHYL INDOLES AND USE THEREOF
  申请人：Kolkhoe Peter

  公开号：US20110201564A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present application relates to novel 7-sulfanylmethyl-, 7-sulfinylmethyl- and 7-sulfonylmethylindole derivatives, processes for the preparation thereof, the use thereof alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases, and the use thereof for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, especially for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本发明涉及一种新型的7-硫基甲基，7-亚磺酰基甲基和7-磺酰基甲基吲哚衍生物，其制备方法，其单独或与其他物质结合的用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物。
• Ca(NTf ₂ ) ₂ /HFIP‐Mediated Direct and Mild Rearrangement of Cyclopropyl Carbinols to <i>E</i> ‐Homoallylic Triflimides
  作者：Min Wu、Zhiqiang Duan、Qingmei Liu、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi、Shengdong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202200813

  日期：2022.9.27

  A novel, general and straightforward Ca(NTf2)2/HFIP-mediated rearrangement of cyclopropyl carbinols for the construction of E-homoallylic triflimides has been developed. In this protocol, Ca(NTf2)2 was used as both the OH activator and the triflimide anion source. This transformation takes place under mild conditions and shows an impressive substrate and functional group tolerance.

  已经开发了一种新颖、通用且直接的 Ca(NTf 2 ) 2 /HFIP 介导的环丙醇重排，用于构建E-高烯丙基三氟酰亚胺。在该协议中，Ca(NTf 2 ) 2被用作 OH 活化剂和 triflimide 阴离子源。这种转化发生在温和的条件下，并显示出令人印象深刻的底物和官能团耐受性。