1,2-dimethyl-3-(prop-2-ynyl)-1H-imidazol-3-ium bromide | 1393091-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-3-(prop-2-ynyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1-propargylimidazolium bromide
• CAS: 1393091-95-6
• 化学式: Br*C₈H₁₁N₂
• 分子量: 215.093
• InChiKey: KGOXVZZDCWFIKO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-3-(prop-2-ynyl)-1H-imidazol-3-ium bromide 在 六氟磷酸钾 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1,2-dimethyl-3-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Click离子液体：有望在Suzuki–Miyaura交叉偶联中使用的可调溶剂家族

  摘要：

  一系列点击离子盐的4 - 4 N通过与炔官能化咪唑或2-甲基咪唑盐有机叠氮化物，接着用锂双（三氟甲磺酰）酰胺或六氟磷酸钾易位点击反应制备。所有盐均通过IR，NMR，TGA和DSC进行了表征，其中大多数可归为离子液体。通过改变咪唑鎓和/或三唑基环上的芳族或脂族取代基，可以轻松地调节和改变它们的空间和电子性能。研究了两个环上的阴离子和取代基对理化性质的影响。根据盐中阳离子的优化结构计算了电荷和轨道分布。的反应含有PdCl 2的4 a生成了单核点击复合物4 a‐Pd，其结构已通过单晶X射线衍射分析确定。Sduki-Miyaura交叉偶联在4 a中存在PdCl 2时显示出良好的催化稳定性和高可回收性。TEM和XPS分析表明反应后形成了钯纳米颗粒。中的钯的NP 4一个被协调和静电相互作用的分别与1,2,3-三唑基和咪唑鎓，协同作用固定。

  DOI：

  10.1002/chem.201103631
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 3-溴丙炔 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到1,2-dimethyl-3-(prop-2-ynyl)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Click离子液体：有望在Suzuki–Miyaura交叉偶联中使用的可调溶剂家族

  摘要：

  一系列点击离子盐的4 - 4 N通过与炔官能化咪唑或2-甲基咪唑盐有机叠氮化物，接着用锂双（三氟甲磺酰）酰胺或六氟磷酸钾易位点击反应制备。所有盐均通过IR，NMR，TGA和DSC进行了表征，其中大多数可归为离子液体。通过改变咪唑鎓和/或三唑基环上的芳族或脂族取代基，可以轻松地调节和改变它们的空间和电子性能。研究了两个环上的阴离子和取代基对理化性质的影响。根据盐中阳离子的优化结构计算了电荷和轨道分布。的反应含有PdCl 2的4 a生成了单核点击复合物4 a‐Pd，其结构已通过单晶X射线衍射分析确定。Sduki-Miyaura交叉偶联在4 a中存在PdCl 2时显示出良好的催化稳定性和高可回收性。TEM和XPS分析表明反应后形成了钯纳米颗粒。中的钯的NP 4一个被协调和静电相互作用的分别与1,2,3-三唑基和咪唑鎓，协同作用固定。

  DOI：

  10.1002/chem.201103631

文献信息

• A Superior New Route to Methyl Phosphonate-based Ionic Liquids
  作者：Carmen Froschauer、Herbert Sixta、Hedda K. Weber、Gerhard Laus、Volker Kahlenberg、Herwig Schottenberger

  DOI：10.1246/cl.2012.945

  日期：2012.9.5

  In the search for new ionic liquids (ILs) for biomass processing, analytical chemistry, or modern nonvolatile fire retarding agents, alkyl phosphonate-based ILs represent very promising candidates. A very practical synthesis of such ILs, which is superior to the conventional quaternization of 1-alkylimidazoles by dimethyl phosphite (DMP), was developed. 1,3-Dialkylimidazolium halide salts serve as convenient starting materials, and various 1,3-dialkylimidazolium methyl phosphonates are thus accessible by simple, fast, and solvent-free procedures with DMP, where the anion is methylated.

  在为生物质处理、分析化学或现代非挥发性阻燃剂寻找新型离子液体（ILs）的过程中，膦酸烷基离子液体是非常有前途的候选物质。与传统的亚磷酸二甲酯（DMP）对 1-烷基咪唑进行季铵化相比，我们开发出了一种非常实用的合成此类离子液体的方法。1,3-二烷基咪唑鎓卤化物盐可作为方便的起始原料，通过简单、快速和无溶剂的 DMP 程序，阴离子被甲基化后，就可以得到各种 1,3-二烷基咪唑鎓甲基膦酸盐。
• Recyclable and reusable ionic liquid-supported azo precursors in Mitsunobu reactions
  作者：Cheng-Kun Lin、Wei Lee、Chun-Fu Wu、Fang-Yi Shih

  DOI：10.1039/d2ob00039c

  日期：——

  A new type of azo precursor, ionic liquid-supported hydrazidecarboxylate, was synthesized and applied in Mitsunobu reactions. The developed reagent is recyclable during the reaction and reusable after recovery by the ionic liquids. The ionic liquid-based azo precursor in conjugation with PhI(OAc)2 has been proved to be useful in the formation of carbon–oxygen, carbon–nitrogen, and carbon–sulfur bonds

  合成了一种新型偶氮前体离子液体负载的酰肼羧酸盐，并将其应用于光信反应。显影的试剂在反应过程中可回收利用，经离子液体回收后可重复使用。已证明离子液体基偶氮前体与 PhI(OAc) 2共轭可用于形成碳-氧、碳-氮和碳-硫键。