4-氯-n-丁酸酐 | 20496-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-n-丁酸酐
• 中文别名: 左乙拉西坦杂质31
• 英文名称: 4-chloro-n-butyric anhydride
• 英文别名: 4-chlorobutanoic anhydride；4-chlorobutyric anhydride；4-chloro-butyric acid anhydride；γ-Chlor-buttersaeure-anhydrid；4-Chlor-buttersaeure-anhydrid；4-chlorobutanoyl 4-chlorobutanoate
• CAS: 20496-01-9
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 227.087
• InChiKey: VAXCCWFPTAPDMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-109 °C(Press: 4-5 Torr)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1596.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-n-丁酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2,7,11,16-tetraazahexacyclo[15.2.1.0^2,6.0^8,19.0^10,18.0^12,16]icosane
  参考文献：
  名称：

  走向面内离域 4N/7e 自由基阳离子和 4N/6e Dications - 近平行双 (N,N'-双环)-双肼的一/二电子氧化

  摘要：

  在追求新型双共轭（σ-双芳香族）4N/7(6)e 键合基序时，(bisseco)pagodane/isopagodane 和十二面体状、笼状、近似平行的双肼已被设计为合适的宿主骨架。衍生的自由基阳离子和 dications 通过计算表征为循环平面内离域 (σ-双芳香族) 物种 (4N/7(6)e)。然而，基于半笼近似平行双二氮烯/双肼池的合成方法和部分在宝塔领域详细阐述的策略并没有导致目标结构。半笼式、相当灵活的双 (N,N'-双环) 双肼 (9,10) 演变为结构最接近的合成模型化合物。虽然 CV (PE, ESR) 测量并未表明在各自的自由基阳离子和指示中存在显着的空间相互作用，DFT 计算 (B3LYP/6-31G*) 将单线态指示 (102+) 确定为邻近的、周期性的面内离域物种，其中，然而，放松成一个更稳定、更遥远的三胞胎。在附录中，介绍了在或多或少预先组织的、半到完全笼状的四（

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400647
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁酰氯 在 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-氯-n-丁酸酐
  参考文献：
  名称：

  低血压 (±)-乌地酮的简便合成

  摘要：

  (±)-Oudenone, 2-(tetrahydro-5-propyl-2-furylidene)-1,3-cyclopentanedione，通过 BF3 催化 1,3-环戊二酮与 4-氯庚酸酐的酰化和随后与三乙胺的环化反应方便地合成总产率为 36%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1161
• 作为试剂：
  描述：

  (肉)桂腈 在 4-氯-n-丁酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以2%的产率得到苯代丙腈
  参考文献：
  名称：

  Degrand, Chantal; Mora, Raymond; Lund, Henning, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 5, p. 429 - 436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acylation of novobiocin by carboxylic acid anhydrides: preparation and characterization of semi-synthetic novenamines
  作者：Yifat Berkov-Zrihen、Roi Rutenberg、Micha Fridman

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.042

  日期：2012.3

  carboxylic acid anhydrides leading to preparation of three families of semi-synthetic acylated novenamine analogues is reported. ESI-MS was used to monitor the reaction progress and enabled the isolation of intermediate compounds that provided insights into the sequence of acylation steps during the reaction. The chemoselectivity of the reaction depends on the carboxylic acid anhydride. The potential

  据报道，新生生物素被羧酸酐酰化，导致制备了三族半合成的酰化诺文胺类似物。ESI-MS用于监测反应进程，并能够分离中间体化合物，从而提供对反应过程中酰化步骤顺序的深入了解。反应的化学选择性取决于羧酸酐。讨论了酰化​​Novenamine类似物作为开发抗菌剂的潜力。
• Synthesis and radical polymerization of methacrylate endowed with bicyclobis(γ-butyrolactone) moiety through methylene linker
  作者：Ryu Yamasaki、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.27707

  日期：2015.11.1

  A series of methacrylates bearing bicyclobis(γ‐butyrolactone) (BBL) moiety were synthesized and radically polymerized to afford the corresponding poly(methacrylate)s bearing BBL moiety in the side chain, with expecting that the high polarity and rigidity of BBL would be inherited by the polymers. The resulting polymers were soluble in polar aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide and N,N‐dimethylformamide

  合成了一系列带有双环双（γ-丁内酯）（BBL）部分的甲基丙烯酸酯，并进行了自由基聚合，以提供相应的侧链带有BBL部分的聚（甲基丙烯酸酯），期望可以继承BBL的高极性和高刚性由聚合物。所得聚合物可溶于极性非质子传递溶剂，例如二甲基亚砜和N，N-二甲基甲酰胺，因为BBL部分的极性很高。聚合物的玻璃化转变温度（T g）取决于将甲基丙烯酸酯和BBL部分束缚的亚甲基连接基的长度，因此使用较短的连接基会导致较高的T g s。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2015年，53，2462年至2468年
• DE2700267
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Quelques dérivés de l'amino-11 vinburnine à propriétés protectrices cérébrales
  作者：Blandine Akendengue、Philippe Uriac、Jean Huet

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90291-1

  日期：1987.11
• Selim,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2117 - 2120
  作者：Selim,M. et al.

  DOI：——

  日期：——