4-氯-n-丙基-2-吡啶羧酰胺 | 694498-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-n-丙基-2-吡啶羧酰胺
• 英文名称: 4-Chloro-pyridine-2-carboxylic acid propylamide
• 英文别名: N-Propyl 4-chloropicolinamide；4-chloro-N-propylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 694498-91-4
• 化学式: C₉H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD11177055
• 分子量: 198.652
• InChiKey: IHRDIBDAOFVEKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-n-丙基-2-吡啶羧酰胺 在 光气 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-oxo-N-(4-((2-(propylcarbamoyl)pyridin-4-yl)oxy)phenyl)-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型的2-取代的4-苯氧基吡啶衍生物作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  设计，合成了一系列2-取代的4-苯氧基吡啶衍生物，并在体外评估了它们对4种癌细胞系（A549，HT-29，H460和U87MG）的抗增殖活性。大多数化合物显示出中等至极好的效价。九种酪氨酸激酶（c-Met，Flt-3，ALK，VEGFR-2，VEGFR-3，PDGFR-α，PDGFR-β，c-Kit和EGFR）用于评估最有前途的类似物39的抑制活性。，显示Flt-3 / c-Met IC 50值为2.18 / 2.61 nM。构效关系研究表明，n-Pr作为R 1基团表现出更高的偏好性，而苯环上更强的单EWG（如R 2  = 4-F）则受益于其效价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.063
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 4-氯-吡啶-2-酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-氯-n-丙基-2-吡啶羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现新型的2-取代的4-苯氧基吡啶衍生物作为潜在的抗肿瘤药

  摘要：

  设计，合成了一系列2-取代的4-苯氧基吡啶衍生物，并在体外评估了它们对4种癌细胞系（A549，HT-29，H460和U87MG）的抗增殖活性。大多数化合物显示出中等至极好的效价。九种酪氨酸激酶（c-Met，Flt-3，ALK，VEGFR-2，VEGFR-3，PDGFR-α，PDGFR-β，c-Kit和EGFR）用于评估最有前途的类似物39的抑制活性。，显示Flt-3 / c-Met IC 50值为2.18 / 2.61 nM。构效关系研究表明，n-Pr作为R 1基团表现出更高的偏好性，而苯环上更强的单EWG（如R 2  = 4-F）则受益于其效价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.063

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：Adams Leroy Jerry

  公开号：US20060241149A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Pyridinyl-benzoheterocycyl kinase inhibitor compounds are disclosed. Also disclosed are methods of making such compounds as well as methods of using the same in the treatment of diseases.

  本发明公开了吡啶基-苯并杂环基激酶抑制剂化合物。还公开了制造这种化合物的方法以及使用这种化合物治疗疾病的方法。