2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl fluoride | 1401431-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-acetyloxy-6-fluoro-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl acetate
• CAS: 1401431-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₉FO₇
• 分子量: 306.288
• InChiKey: XBVNAXPZBSTPCB-IIRVCBMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 碘 、 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  一种简便并使用原位生成的一氟化碘解除武装的糖基氟化物的简便合成（见参考文献。1，38，39，40，41，42，43）

  摘要：

  据报道，使用原位生成的一氟化碘可以轻松，方便地合成解除武装的糖基氟化物。该方法耐受大多数常用的保护基团，并且以非常好的收率仅得到α-异头物产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.024