7-amino-5-(methylthio)<1,2,5>oxadiazolo<3,4-d>pyrimidine | 30708-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7-amino-5-(methylthio)<1,2,5>oxadiazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 7-amino-5-(methylthio)[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidine；5-Methylthio-7-aminofurazano[3,4-d]pyrimidine；5-methylsulfanyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-7-amine
• CAS: 30708-68-0
• 化学式: C₅H₅N₅OS
• 分子量: 183.194
• InChiKey: PXKDSMDNJHAMSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-5-(methylthio)<1,2,5>oxadiazolo<3,4-d>pyrimidine 在 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 7--5-(methylthio)<1,2,5>oxadiazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有抗鼻病毒活性的2-取代-6-（二甲基氨基）-9-（4-甲基苄基）-9H-嘌呤的合成与构效关系。

  摘要：

  一系列2-取代的6-（二甲氨基）-9-（4-甲基苄基）-9H-嘌呤，其中2个取代基是H，F，Cl，CF3，CH3，CH2CH3，NH2，NHCH3，N（CH3）如图2所示，合成SCH3或SO2CH3并测试其抗鼻病毒的活性，以评估2-取代基对抗病毒活性的影响。直观和定量的结构-活性关系（QSAR）分析表明，最佳的鼻病毒性血清型1B活性与包含C-2亲脂性，吸电子取代基的9-苄基嘌呤有关。活性最高的化合物6-（二甲基氨基）-9-（4-甲基苄基）-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤（14）对1B型血清型的IC50 = 0.03 microM，但对18种其他血清型的活性为不均匀 IC50的范围超过260倍。

  DOI：

  10.1021/jm00121a039
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)-5-nitrosopyrimidine-4,6-diamine 生成 7-amino-5-(methylthio)<1,2,5>oxadiazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  TEMPLE, D. L. ,, JR

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purine acyclic nucleosides. Unambiguous synthesis of acyclovir<i>via</i>a furazano[3,4-<i>d</i>]pyrimidine
  作者：James L. Kelley、Howard J. Schaeffer

  DOI：10.1002/jhet.5570230156

  日期：1986.1

  Acyclovir was synthesized in five steps from 7-formamido-5-methylthiofurazano[3,4-d]pyrimidine 2. Alkylation of 2 with 2-(benzoyloxy)ethoxymethyl chloride, followed by reductive cleavage of the furazan ring gave 9-[[2-(benzoyloxy)ethoxy]methyl]-2-(methylthio)adenine 5. Hydrolysis of the 6-amino group of 5, followed by amination of 7 with ammonia gave 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine (1, acyclovir)

  由5个步骤从7-甲酰胺基-5-甲硫基呋喃并[3,4- d ]嘧啶2合成了阿昔洛韦。2与2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯烷基化，然后还原裂解呋喃环得到9-[[[2-（苯甲酰氧基）乙氧基]甲基] -2-（甲硫基）腺嘌呤5。水解5的6-氨基，然后用氨将7胺化，得到9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，阿昔洛韦）。
• TEMPLE, D. L. ,, JR
  作者：TEMPLE, D. L. ,, JR

  DOI：——

  日期：——
• TEMPLE, D. L.
  作者：TEMPLE, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure-activity relationships of 2-substituted-6-(dimethylamino)-9-(4-methylbenzyl)-9H-purines with antirhinovirus activity
  作者：James L. Kelley、James A. Linn、J. W. T. Selway

  DOI：10.1021/jm00121a039

  日期：1989.1

  2-substituted-6-(dimethylamino)-9-(4-methylbenzyl)-9H-purines where the 2-substituent was H, F, Cl, CF3, CH3, CH2CH3, NH2, NHCH3, N(CH3)2, SCH3, or SO2CH3 was synthesized and tested for antirhinovirus activity to evaluate the effect of 2-substituents on antiviral activity. Intuitive and quantitative structure-activity relationship (QSAR) analysis showed that optimum antirhinovirus serotype 1B activity was associated

  一系列2-取代的6-（二甲氨基）-9-（4-甲基苄基）-9H-嘌呤，其中2个取代基是H，F，Cl，CF3，CH3，CH2CH3，NH2，NHCH3，N（CH3）如图2所示，合成SCH3或SO2CH3并测试其抗鼻病毒的活性，以评估2-取代基对抗病毒活性的影响。直观和定量的结构-活性关系（QSAR）分析表明，最佳的鼻病毒性血清型1B活性与包含C-2亲脂性，吸电子取代基的9-苄基嘌呤有关。活性最高的化合物6-（二甲基氨基）-9-（4-甲基苄基）-2-（三氟甲基）-9H-嘌呤（14）对1B型血清型的IC50 = 0.03 microM，但对18种其他血清型的活性为不均匀 IC50的范围超过260倍。