7-formamido-5-(methylthio)furazano<3,4-d>pyrimidine | 30720-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-formamido-5-(methylthio)furazano<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 7-formamido-5-(methylthio)furazano[3,4-d]pyrimidine；N-(5-methylsulfanyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyrimidin-7-yl)formamide
• CAS: 30720-55-9
• 化学式: C₆H₅N₅O₂S
• 分子量: 211.204
• InChiKey: XDWJFLFDQGAEDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-formamido-5-(methylthio)furazano<3,4-d>pyrimidine 在 氨 、 三乙胺 、 甲胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 阿昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  嘌呤无环核苷。通过呋喃并[3,4- d ]嘧啶明确合成阿昔洛韦

  摘要：

  由5个步骤从7-甲酰胺基-5-甲硫基呋喃并[3,4- d ]嘧啶2合成了阿昔洛韦。2与2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯烷基化，然后还原裂解呋喃环得到9-[[[2-（苯甲酰氧基）乙氧基]甲基] -2-（甲硫基）腺嘌呤5。水解5的6-氨基，然后用氨将7胺化，得到9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，阿昔洛韦）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230156
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-5-(methylthio)<1,2,5>oxadiazolo<3,4-d>pyrimidine 、 甲乙酐 反应 2.0h， 以86%的产率得到7-formamido-5-(methylthio)furazano<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤无环核苷。通过呋喃并[3,4- d ]嘧啶明确合成阿昔洛韦

  摘要：

  由5个步骤从7-甲酰胺基-5-甲硫基呋喃并[3,4- d ]嘧啶2合成了阿昔洛韦。2与2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯烷基化，然后还原裂解呋喃环得到9-[[[2-（苯甲酰氧基）乙氧基]甲基] -2-（甲硫基）腺嘌呤5。水解5的6-氨基，然后用氨将7胺化，得到9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，阿昔洛韦）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230156

文献信息

• Purine acyclic nucleosides. Unambiguous synthesis of acyclovir<i>via</i>a furazano[3,4-<i>d</i>]pyrimidine
  作者：James L. Kelley、Howard J. Schaeffer

  DOI：10.1002/jhet.5570230156

  日期：1986.1

  Acyclovir was synthesized in five steps from 7-formamido-5-methylthiofurazano[3,4-d]pyrimidine 2. Alkylation of 2 with 2-(benzoyloxy)ethoxymethyl chloride, followed by reductive cleavage of the furazan ring gave 9-[[2-(benzoyloxy)ethoxy]methyl]-2-(methylthio)adenine 5. Hydrolysis of the 6-amino group of 5, followed by amination of 7 with ammonia gave 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine (1, acyclovir)

  由5个步骤从7-甲酰胺基-5-甲硫基呋喃并[3,4- d ]嘧啶2合成了阿昔洛韦。2与2-（苯甲酰氧基）乙氧基甲基氯烷基化，然后还原裂解呋喃环得到9-[[[2-（苯甲酰氧基）乙氧基]甲基] -2-（甲硫基）腺嘌呤5。水解5的6-氨基，然后用氨将7胺化，得到9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（1，阿昔洛韦）。