1,8-(4-acetylphenyl)oct-1,7-diyne | 1235236-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,8-(4-acetylphenyl)oct-1,7-diyne
• 英文别名: 1,8-di-(p-acetylphenyl)octa-1,7-diyne；1-[4-[8-(4-Acetylphenyl)octa-1,7-diynyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1235236-43-7
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: ZYMXEYZYHAPXBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 4-碘代苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 palladium diacetate 、 silica gel 作用下， 反应 0.33h， 以75%的产率得到1,8-(4-acetylphenyl)oct-1,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  快速地 铜-不含配体和溶剂 Sonogashira联轴器 在球磨机中

  摘要：

  一种无溶剂的方法 Sonogashira联轴器 反应建立在 球磨 条件不使用 铜 或其他配体。 钯（OAc）2 或者 钯（PPh 3）4 与...结合 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 （达博）被选为 催化剂和基础。使用各种芳基卤化物和乙炔以及不同量的Pd催化剂和达博。结果表明，就业钯（OAc）2与SiO 2结合作为一种打磨 辅助剂优先诱导芳基碘化物转化为相应的 Sonogashira联轴器产品。相反，用Al 2 O 3代替SiO 2或用Al 2 O 3代替钯（OAc）2 和 钯（PPh 3）4使芳基溴化物与苯乙炔反应。的选择性反应双乙炔基 还仔细研究了化合物与双偶联产物的关系以及其他常见碱基对反应的影响，从而证实了该化合物的高反应活性 达博 作为无溶剂转化的基础。

  DOI：

  10.1039/c000674b

文献信息

• Palladium(II) complex for catalyzing sonogashira coupling reactions and a method thereof
  申请人：KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS

  公开号：US09546191B1

  公开（公告）日：2017-01-17

  A palladium(II) complex which catalyzes the Sonogashira coupling reaction efficiently under aerobic condition and a method of employing the palladium(II) complex to synthesize internal alkynes. The palladium(II) complex is an effective catalyst for the coupling reactions of aryl iodo and diiodo compounds with unactivated alkyl alkynes and terminal dialkynes to produce various novel symmetrical dialkynes and disubstituted internal alkynes in excellent yields.

  一种钯（II）配合物，在氧气存在下高效催化Sonogashira偶联反应的方法，以及利用该钯（II）配合物合成内部炔烃的方法。该钯（II）配合物是芳基碘化物和二碘化物与未活化的烷基炔烃和末端二烷基炔烃偶联反应的有效催化剂，可产生各种新颖的对称二烷基炔烃和二取代内部炔烃，收率极高。
• Double Arylation of Diynes and Alkynylation of Functionalized Heteroaryl Halides by a Practical Heck Reaction in an Ionic Liquid
  作者：Jean-Cyrille Hierso、Samer Saleh、Michel Picquet、Philippe Meunier

  DOI：10.1055/s-0031-1289861

  日期：2011.12

  The efficient palladium-catalyzed alkynylation of electron-rich bromoheteroarenes, incorporating deactivating electron-donating methyl and methoxy groups, and the (hetero)arylation of diynes, take place in the imidazolium ionic liquid [BMIM][BF4], as a highly polar non-volatile solvent. This method may constitute a sustainable alternative to classical solvents such as dioxane, DMF, NMP, or DMAc. New enynes are formed in the presence of a system encompassing a copper-free palladium catalyst, triphenylphosphine as ligand, and various inexpensive bases. The enyne molecules reported are selectively synthesized in high yields and are mostly unprecedented.

  在咪唑离子液体[BMIM][BF4]这种高极性非挥发性溶剂中，可以高效地催化富电子溴杂环戊烯的炔化反应，以及二炔（杂）芳基化反应。这种方法可以替代二恶烷、DMF、NMP 或 DMAc 等传统溶剂。新的炔烃是在一个包含无铜钯催化剂、三苯基膦配体和各种廉价碱的体系中形成的。报告中的炔分子是以高产率选择性合成的，而且大多是前所未有的。
• Synthesis of functionalized alkynes via palladium-catalyzed Sonogashira reactions
  作者：Mansur B. Ibrahim、Bassam El Ali、Imran Malik、Mohammed Fettouhi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.086

  日期：2016.2

  A highly efficient protocol for the copper and phosphine free Sonogashira cross-coupling reactions of aryl iodides with terminal alkynes under aerobic conditions has been developed. Using 1 mol % of the palladium-bis(oxazoline) complex, Pd-BOX A, in the presence of KOH, and a CH3CN-H2O solvent system allowed for the cross -coupling reactions to proceed at room temperature or 60 degrees C. This new catalytic system was found to be highly active for the cross-coupling reaction of aryl diiodo substrates with unactivated alkyl alkynes to produce various symmetrical dialkynes, as well as for the cross -coupling of terminal dialkynes with aryl iodides to generate symmetrical disubstituted internal alkynes. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9546191B1
  申请人：——

  公开号：US9546191B1

  公开（公告）日：2017-01-17