1H-Pyrrole-3-propanoic acid,5-[(3-ethenyl-1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-, methyl ester | 69755-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1H-Pyrrole-3-propanoic acid,5-[(3-ethenyl-1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-, methyl ester
• 英文别名: 3-vinylneoxanthobilirubinic acid methyl ester；vinylneoxanthobilirubinic acid methyl ester；methyl (E)-3-(4-methyl-5-((4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-1H-pyrrol-3-yl)propanoate；3-[4-methyl-5-(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenemethyl)-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester；3-[4-Methyl-5-(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenmethyl)-pyrrol-3-yl]-propionsaeure-methylester
• CAS: 69755-06-2；79875-17-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: SUPJJQJJTLLPIZ-OVCLIPMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Pyrrole-3-propanoic acid,5-[(3-ethenyl-1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-, methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4,3'-Dimethyl-3-vinyl-5(1H)-pyrromethenon-4'-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fischer et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1941, vol. 268, p. 197,222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-4-<β-carboxy-ethyl>-Δ³-pyrrolon-(2), Oxyopsopyrrolcarbonsaeure 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 zinc diacetate 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 1H-Pyrrole-3-propanoic acid,5-[(3-ethenyl-1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Plieninger, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1942, vol. 274, p. 231,256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of biliverdins with thiobarbituric acid. A novel fragmentation reaction of bilin-1,19(21H,24H)-diones
  作者：Paolo Manitto、Diego Monti

  DOI：10.1039/c39800000178

  日期：——

  Bilindiones are cleaved by reaction with thiobarbituric acid into two pyrromethenone fragments [e.g., (4a) and (5a) from (1a)].

  联苯二酮通过与硫代巴比妥酸反应裂解成两个吡咯烷酮片段[例如，（1a）的（4a）和（5a）]。
• Wavelength-Dependent Photochemistry and Biological Relevance of a Bilirubin Dipyrrinone Subunit
  作者：Dominik Madea、Sadegh Mahvidi、David Chalupa、Taufiqueahmed Mujawar、Aleš Dvořák、Lucie Muchová、Jiří Janoš、Petr Slavíček、Jakub Švenda、Libor Vítek、Petr Klán

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01673

  日期：2020.10.16

  severe neonatal jaundice to remove toxic bilirubin from the blood. Here, the wavelength-dependent photochemistry of vinylneoxanthobilirubic acid methyl ester, a simplified model of a bilirubin dipyrrinone subunit responsible for a lumirubin-like structural rearrangement, was thoroughly investigated by liquid chromatography and mass and absorption spectroscopies, with the application of a multivariate curve

  光疗是严重新生儿黄疸的标准治疗方法，可从血液中去除有毒的胆红素。在这里，通过液相色谱，质谱和吸收光谱，通过多变量曲线解析，彻底研究了乙烯基新氧杂胆红酸甲酯的波长依赖性光化学，这是负责鲁米红样结构重排的胆红素二吡啶酮亚基的简化模型。分析方法，并辅以量子化学计算。辐照模型发色团导致Z → E发生可逆的光异构化，然后发生可逆的光环化成七元环系统（形成为非对映异构体的混合物）。两种异构化过程均有效（ΦZE〜Φ EZ〜0.16）的波长范围内的360-410纳米的辐射时，而È异构体环化（Φ C ^ = 0.006-0.008）和裂环作用（Φ - C ^ = 0.002-0.004）的反应是显著效率较低。发现所有过程的量子产率在很大程度上取决于照射的波长，尤其是在使用较低能量的光子时。当在吸收带（490纳米）的尾部照射，两种异构体显示出更高效的光致异构化（Φ ZE〜Φ EZ〜0.30）和环化（Φ Ç=〜0
• Hueni, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1947, vol. 282, p. 253,262
  作者：Hueni

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Reinecke, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1939, vol. 258, p. 9,13
  作者：Fischer、Reinecke

  DOI：——

  日期：——
• The carbon-13 NMR spectrum of dimethoxybilirubin dimethyl ester
  作者：Doron Kaplan、Gil Navon

  DOI：10.1002/mrc.1270140422

  日期：1980.10

  AbstractThe 13C NMR spectrum of dimethoxybilirubin dimethyl ester (1) is reported. Methoxyvinylneoxanthobilirubinic acid methyl ester, a compound containing one endo‐vinylpyrromethene unit, was prepared and used in the assignment of the spectrum of 1.