(S)-β-tyrosine methyl ether hydrochloride | 38499-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-β-tyrosine methyl ether hydrochloride
• 英文别名: (S)-β-tyrosine-O-methylether hydrochloride；(S)-β-(4-methoxyphenyl)-β-aminopropionic acid hydrochloride；(3S)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid hydrochloride；(3S)-3-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 38499-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃*ClH
• mdl: MFCD03427822
• 分子量: 231.679
• InChiKey: LKZFSIJHSJAFJK-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 (S)-β-tyrosine methyl ether hydrochloride 在 乙酸酐 作用下， 以100%的产率得到(3S)-3-formamido-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Self-reproduction of chirality. Asymmetric synthesis of .beta.-aryl-.beta.-amino acids from enantiomerically pure dihydropyrimidinones

  摘要：

  Enantiomerically pure dihydropyrimidinone 1 reacts with aryl iodides in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2 and added phosphine to afford dihydropyrimidinone 4, in which a formal conjugate addition of the aryl group to the alpha,beta-unsaturated system has occurred. Application of this methodology to the synthesis of a protected version of the tripeptide portion of the natural product jasplakinolide is presented.

  DOI：

  10.1021/jo00004a005
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-4-methoxybenzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (S)-β-tyrosine methyl ether hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  m2促进的亚氨基Reformatsky反应，可轻松合成对映体富集的β-氨基酸酯

  摘要：

  描述了一种通过SmI 2促进的亚氨基Reformatsky反应立体选择性合成β-氨基酸酯的简便有效方法。将溴乙酸叔丁酯不对称添加到N-叔丁亚磺酰基醛亚胺中，可中等至高收率地获得β-氨基酸酯，具有非对映选择性。通过制备β-内酰胺和3-氨基茚满-1-酮衍生物，扩大了叔丁基β-氨基酸酯的合成用途。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4180-z