N-(cyclopropylmethyl)-14β-hydroxynorcodeine | 76404-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-(cyclopropylmethyl)-14β-hydroxynorcodeine
• CAS: 76404-93-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: FKQFANOHNKCLRO-LAKPAKELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopropylmethyl)-14β-hydroxynorcodeine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 naltrexamine 3-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Simon, Csaba; Hosztafi, Sandor; Makleit, Sandor, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1347 - 1354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclopropylmethyl)-14β-hydroxynorcodeinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-(cyclopropylmethyl)-14β-hydroxynorcodeine
  参考文献：
  名称：

  Some 14.beta.-substituted analogs of N-(cyclopropylmethyl)normorphine

  摘要：

  A series of N-(cyclopropylmethyl)-14 beta-substituted-normorphine analogues was synthesized and tested for opioid agonist and antagonist activity in the guinea pig ileum and mouse vas deferens preparations. The 14 beta-bromo compound proved to be a pure antagonist equal in potency to naloxone in the guinea pig ileum assay. In contrast to N-(cyclopropylmethyl)-14 beta-hydroxynormorphine which was a pure antagonist, the corresponding sulfur analogue was about equal to nalorphine in agonist and antagonist potency.

  DOI：

  10.1021/jm00134a018

文献信息

• Hosztafi, Sandor; Simon, Csaba; Makleit, Sandor, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 7, p. 1509 - 1520
  作者：Hosztafi, Sandor、Simon, Csaba、Makleit, Sandor

  DOI：——

  日期：——