Carbamic acid, N-(tetrahydro-2,6-dioxo-2H-pyran-4-yl)-, 1,1-dimethylethyl ester | 120341-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Carbamic acid, N-(tetrahydro-2,6-dioxo-2H-pyran-4-yl)-, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(2,6-dioxooxan-4-yl)carbamate
• CAS: 120341-34-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: KCKHBMLDQSHFOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid, N-(tetrahydro-2,6-dioxo-2H-pyran-4-yl)-, 1,1-dimethylethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 3-氨基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-氨基酸（天冬氨酸，β-氨基戊二酸）酐热合成多肽

  摘要：

  Nt-丁氧基羰基-氨基酸（天冬氨酸：Asp，谷氨酸：Glu，β-氨基戊二酸：β-Agl）酸酐在略高于这些化合物熔点的温度下加热脱保护，并且多肽很容易以高产率合成.

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1643
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基戊二酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Carbamic acid, N-(tetrahydro-2,6-dioxo-2H-pyran-4-yl)-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polypeptide Formation by Heating N-t-Butyloxycarbonyl Acidic Amino Acid Derivatives

  摘要：

  一种对氨基酸具有酸敏感性的N保护基团——t-叔丁氧羧基（Boc）基团在高温下去保护。本研究描述了利用加热的敏感性合成酸性氨基酸的聚肽的应用。t-叔丁氧羧基-酸性氨基酸（天冬氨酸、谷氨酸和β-氨基谷氨酸）及其酸酐在超过其熔点的高温下加热。t-叔丁氧羧基-天冬氨酸和t-叔丁氧羧基-β-氨基谷氨酸的酸酐生成了聚肽。底物的热分析阐明了聚肽形成的路径。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16185