N-heptadecanyl-2,7-bis(3-ethoxycarbonyl-2-thienyl)-9H-carbazole | 1233702-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-heptadecanyl-2,7-bis(3-ethoxycarbonyl-2-thienyl)-9H-carbazole
• 英文别名: Ethyl 2-[7-(3-ethoxycarbonylthiophen-2-yl)-9-heptadecan-9-ylcarbazol-2-yl]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1233702-53-8
• 化学式: C₄₃H₅₅NO₄S₂
• 分子量: 714.046
• InChiKey: MJBLOKYSHRATRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethylhexyloxy)phenyl magnesium bromide 、 N-heptadecanyl-2,7-bis(3-ethoxycarbonyl-2-thienyl)-9H-carbazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于多稠合七环结构的供体-受体聚合物：合成，表征和光伏应用。

  摘要：

  我们在这里报告两种新型的基于2,7-芴和2,7-咔唑的共轭聚合物PFDCTBT和PCDCTBT，其中包含具有强制平面性的阶梯型七环结构。PCDTBT具有出色的溶解性，低带隙和高空穴迁移率，因此功率转换效率为3.7％。

  DOI：

  10.1039/c003040f
• 作为产物：
  描述：

  9-(1-辛基壬基)咔唑-2,7-双(硼酸频哪醇酯) 、 2-溴-3-噻吩羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到N-heptadecanyl-2,7-bis(3-ethoxycarbonyl-2-thienyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于多稠合七环结构的供体-受体聚合物：合成，表征和光伏应用。

  摘要：

  我们在这里报告两种新型的基于2,7-芴和2,7-咔唑的共轭聚合物PFDCTBT和PCDCTBT，其中包含具有强制平面性的阶梯型七环结构。PCDTBT具有出色的溶解性，低带隙和高空穴迁移率，因此功率转换效率为3.7％。

  DOI：

  10.1039/c003040f

文献信息

• Carbazole-Based Ladder-Type Heptacylic Arene with Aliphatic Side Chains Leading to Enhanced Efficiency of Organic Photovoltaics
  作者：Yen-Ju Cheng、Jhong-Sian Wu、Ping-I Shih、Chih-Yu Chang、Pei-Chi Jwo、Wei-Shun Kao、Chain-Shu Hsu

  DOI：10.1021/cm200041v

  日期：2011.5.10

  fastened to the central 2,7-carbazole core. The nitrogen-directing effect of the carbazole unit facilitates the intramolecular cyclization and thereby suppresses the acid-induced dehydration, allowing us to incorporate two octyl side chains on the cyclopentadiene rings in good chemical yield. The distannyl-CDCT-C8 building block was copolymerized with benzothiadiazole (BT), dithienylbenzothiadiazole (DTBT)

  通过利用Friedel-Crafts环化，我们成功设计并合成了一个阶梯型七环咔唑-二环戊噻吩（CDCT-C8）单元，其中两个外部噻吩亚基共价固定在中心2,7-咔唑核上。咔唑单元的氮导向作用促进了分子内环化，从而抑制了酸诱导的脱水，从而使我们能够以良好的化学收率在环戊二烯环上引入两个辛基侧链。将distannyl- CDCT-C8结构单元与苯并噻二唑（BT），二噻吩基苯并噻二唑（DTBT），二噻吩二酮基吡咯并吡咯（DTDPP）和喹喔啉（QX）共聚）单元通过Stille聚合反应分别提供四种交替的供体-受体共聚物PCDCTBT-C8，PCDCTDTBT-C8，PCDCTDTDPP-C8和PCDCTQX-C8。基于PCDCTBT-C8：PC 71 BM（重量百分比为1：3）的设备显示的V oc为0.74 V，J sc为10.3 mA / cm 2，FF为60％，具有令人印象深刻的PCE为4.6％。