2,4-diphenyl-1-tosyl-1H-imidazole | 1078739-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-diphenyl-1-tosyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,4-diphenyl-1H-imidazole；2,4-diphenyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-imidazole；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2,4-diphenylimidazole
• CAS: 1078739-19-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 374.463
• InChiKey: QQHBFQDDOVQMHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127.0-129.5 °C
• 沸点：
  604.0±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-1-tosyl-1H-imidazole 在 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2,4-二苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1,2,3-Triazoles with Nitriles

  摘要：

  Stable and readily available 1-sulfonyl triazoles are converted to the corresponding imidazoles in good to excellent yields via a rhodium(II)-catalyzed reaction with nitriles. Rhodium iminocarbenoids are proposed intermediates.

  DOI：

  10.1021/ja805079v
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,4-diphenyl-1-tosyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  开发具有改进的反应性的无金属[2 + 2 + 1]环加成型反应的Imino-λ3-碘酮

  摘要：

  针对亚氨基λ的亲电性的提高3个-iodanes，我们已经开发（tosylimino）五氟苯基-λ 3 -iodane，其表现出优异的反应性相比于通常使用的（tosylimino）苯基λ 3 -iodane在[2+ 2 + 1]型咪唑合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700934

文献信息

• Thermal Ring Expansion of 2-Sulfonylimidoyl-1-phthalimidoaziridines into <i>N</i> -Sulfonylimidazoles
  作者：Aleksandr Stukalov、Vitalii V. Suslonov、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1002/ejoc.201701806

  日期：2018.4.17

  Di‐, tri‐substituted, and spiro‐fused 2‐sulfonylimidoyl‐1‐phthalimidoaziridines are transformed to di‐, tri‐substituted, and condensed N‐sulfonylimidazoles upon thermolysis. This ring expansion is accompanied by an intramolecular 1,3‐sulfonyl shift.

  在热解后，二，三取代和螺旋稠合的2-磺酰亚胺基1-1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷转化为二，三取代和缩合的N-磺酰亚胺基咪唑。这种环的扩张伴随着分子内的1,3-磺酰基转移。